Karamö, le prof virtuelLeçon 17 sur 26
La nomenclature des alcanes
Je sais nommer un alcane ramifié en appliquant les règles officielles, et écrire la formule d'un alcane à partir de son nom.
- 50 min
- 5 exercices corrigés
- 1 schéma
- QCM de 5 questions
À la fin de la leçon, tu sauras :
- Trouver la chaîne principale d'un alcane ramifié
- Numéroter la chaîne pour obtenir les plus petits indices
- Écrire le nom complet (ordre alphabétique, préfixes di, tri)
- Passer du nom à la formule semi-développée et corriger un nom faux
Avant de commencer : La nomenclature des composés organiques (racines, suffixe -ane, groupes alkyles) et les différentes structures des alcanes (chaînes ramifiées, isomères).
1Je découvre
À la station-service de Mamou, Alpha attend que son père fasse le plein du taxi-brousse. Il remarque sur la pompe une indication : « indice d'octane ». Le pompiste lui explique que c'est une note de qualité de l'essence : plus elle est élevée, mieux le moteur supporte le carburant sans « cogner ».
De retour à la maison, Alpha cherche dans son manuel. Il découvre que la note 100 correspond à un alcane de référence dont le nom officiel est « 2,2,4-triméthylpentane », et que la note 0 correspond à l'heptane. Alpha comprend « pentane » : une chaîne de 5 carbones. Mais pourquoi « triméthyl », et que signifient les chiffres 2, 2 et 4 ? Et s'il y a 5 carbones dans la chaîne, pourquoi la formule brute de cette molécule est-elle C8H18, comme l'octane ?
Comment nommer sans erreur un alcane ramifié, et comment retrouver sa formule à partir de son nom ?
2Je comprends
1. Le principe
Le nom d'un alcane ramifié se compose ainsi :
[numéros et noms des ramifications] + [nom de l'alcane linéaire qui forme la chaîne principale]
Exemple : 2,2,4-triméthylpentane = trois groupes méthyle, placés sur les carbones 2, 2 et 4, d'une chaîne principale de 5 carbones (pentane). Total : 5 + 3 = 8 carbones, d'où C8H18.
Rappel des groupes alkyles : méthyle –CH3, éthyle –CH2–CH3, propyle –CH2–CH2–CH3. Dans le nom, on écrit « méthyl », « éthyl », « propyl » (sans le « e »).
2. Les quatre règles
Règle 1 : la chaîne principale. C'est la chaîne carbonée la plus longue, même si elle n'est pas écrite en ligne droite. Si deux chaînes ont la même longueur, on choisit celle qui porte le plus de ramifications.
Règle 2 : la numérotation. On numérote la chaîne principale d'une extrémité à l'autre, dans le sens qui donne aux ramifications les plus petits numéros. S'il y a plusieurs ramifications, on compare les listes de numéros terme à terme : la bonne liste est celle qui a le plus petit numéro au premier endroit où elles diffèrent.
Règle 3 : les ramifications identiques. Si le même groupe apparaît plusieurs fois, on écrit di (2), tri (3), tétra (4) devant son nom et on donne un numéro pour chaque groupe, même si deux groupes sont sur le même carbone : « 2,2-diméthyl ».
Règle 4 : l'ordre alphabétique. S'il y a des ramifications différentes, on les écrit dans l'ordre alphabétique de leur nom, sans tenir compte des préfixes di, tri : « éthyl » passe avant « méthyl ».
Écriture : virgule entre deux chiffres, tiret entre un chiffre et une lettre, et le dernier groupe est collé au nom de la chaîne : « 3-éthyl-2-méthylpentane ».
- 1Repérer la chaîne la plus longue (explorer tous les chemins, même pliés).
- 2Numéroter dans le sens qui donne les plus petits numéros aux ramifications.
- 3Identifier chaque ramification : méthyl, éthyl, propyl, avec son numéro.
- 4Regrouper les groupes identiques avec di, tri, tétra (un numéro par groupe).
- 5Classer les groupes différents par ordre alphabétique (sans compter di, tri).
- 6Écrire le nom : numéros-groupes + nom de la chaîne principale en -ane.
Méthode
Pour vérifier un nom ou passer du nom à la formule :
- Je lis la fin du nom : elle donne la chaîne principale (pentane = 5 C). Je dessine et je numérote ces carbones.
- Je place chaque ramification sur le carbone indiqué par son numéro.
- Je complète avec des H pour que chaque carbone ait 4 liaisons.
- Je compte les C et les H et je vérifie la formule CₙH₂ₙ₊₂.
- Je renomme la formule obtenue avec les 4 règles : si je ne retrouve pas le même nom, le nom de départ était incorrect.
3. Exemples résolus
Exemple
Nommer CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃.
Chaîne principale : 5 C (pentane), avec deux méthyles.
De gauche à droite : méthyles en 2 et 4. De droite à gauche : aussi en 2 et 4.
Deux groupes identiques : « diméthyl ».
Nom : 2,4-diméthylpentane. Formule brute : C₇H₁₆ (vérification : 2 × 7 + 2 = 16).
Exemple
Nommer CH₃–CH(C₂H₅)–CH₂–CH₃ (un groupe éthyle accroché sur le deuxième carbone).
Piège : la chaîne écrite en ligne compte 4 C, mais la chaîne la plus longue passe par l'éthyle :
CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ : 5 C.
Le groupe qui reste est un méthyle, sur le carbone 3 (dans les deux sens).
Nom : 3-méthylpentane, et non « 2-éthylbutane ». Formule brute : C₆H₁₄.
Exemple
Nommer CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH(C₂H₅)–CH₂–CH₃.
Chaîne la plus longue : 6 C (hexane). On vérifie que passer par l'éthyle ne donne pas mieux : 6 C aussi, avec les mêmes ramifications.
De gauche à droite : méthyle en 2, éthyle en 4 → liste (2 ; 4).
De droite à gauche : éthyle en 3, méthyle en 5 → liste (3 ; 5).
Premier numéro : 2 < 3, on garde la numérotation de gauche à droite.
Ordre alphabétique : éthyl avant méthyl.
Nom : 4-éthyl-2-méthylhexane. Formule brute : C₉H₂₀.
Exemple
Retrouver la formule du 2,2,4-triméthylpentane (la référence de l'indice d'octane).
Chaîne de 5 C : C1–C2–C3–C4–C5.
Deux méthyles sur C2 et un méthyle sur C4.
On complète : CH₃–C(CH₃)₂–CH₂–CH(CH₃)–CH₃.
Carbones : 5 + 3 = 8. Hydrogènes : 3 + 0 + 6 + 2 + 1 + 3 + 3 = 18. Formule C₈H₁₈ : c'est un isomère de l'octane.
Contrôle de la numérotation : de droite à gauche, on aurait (2 ; 4 ; 4) ; au deuxième terme, 2 < 4, donc (2 ; 2 ; 4) est bien la bonne liste.
4. Corriger un nom faux
Les élèves inventent souvent des noms qui « ont l'air » corrects. Voici les pièges classiques :
| Nom proposé | Erreur | Nom correct |
|---|---|---|
| 1-méthylbutane | un méthyle en bout de chaîne allonge la chaîne | pentane |
| 3-méthylbutane | mauvais sens de numérotation | 2-méthylbutane |
| 2-éthylbutane | chaîne principale mal choisie | 3-méthylpentane |
| 2-méthyl-2-méthylbutane | groupes identiques non regroupés | 2,2-diméthylbutane |
| 2-méthyl-3-éthylpentane | ordre alphabétique non respecté | 3-éthyl-2-méthylpentane |
Retiens deux conséquences utiles : on ne trouve jamais de méthyle en position 1, et jamais d'éthyle en position 2 d'une chaîne principale bien choisie.
3Je retiens
Je retiens
Nom d'un alcane ramifié = numéros-ramifications + nom de la chaîne principale.
Chaîne principale = la plus longue ; à égalité, la plus ramifiée.
Numérotation : plus petits numéros aux ramifications (comparaison au premier numéro qui diffère).
Groupes identiques : di, tri, tétra, avec un numéro par groupe (2,2-diméthyl).
Groupes différents : ordre alphabétique (éthyl avant méthyl), sans tenir compte de di, tri.
Virgule entre chiffres, tiret entre chiffre et lettre : 3-éthyl-2-méthylpentane.
Jamais de méthyle en 1, jamais d'éthyle en 2.
4Erreurs fréquentes
- Prendre la chaîne écrite horizontalement : la chaîne la plus longue passe parfois par une ramification (« 2-éthylbutane » est en réalité le 3-méthylpentane).
- Additionner les numéros pour choisir le sens : on ne fait pas de somme, on compare au premier numéro qui diffère.
- Écrire « 2-diméthylbutane » : il faut un numéro par groupe, donc 2,2-diméthylbutane.
- Classer par ordre alphabétique en comptant « di » : dans « 3-éthyl-2,2-diméthylpentane », on compare « éthyl » et « méthyl », pas « éthyl » et « diméthyl ».
5Je m’exerce
1Exercice 1
Nomme les alcanes suivants.
a) CH3–CH2–CH(CH3)–CH3
b) CH3–C(CH3)2–CH3
c) CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH2–CH3
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) Chaîne de 4 C ; en numérotant depuis la droite, le méthyle est en 2 : 2-méthylbutane.
b) Chaîne de 3 C avec deux méthyles sur C2 : 2,2-diméthylpropane (C5H12).
c) Chaîne de 5 C ; de gauche à droite : méthyles en 2 et 3 ; de droite à gauche : 3 et 4. On garde (2 ; 3) : 2,3-diméthylpentane (C7H16).
2Exercice 2
Écris la formule semi-développée et la formule brute de :
a) 3-méthylhexane ; b) 2,3,3-triméthylpentane ; c) 3-éthylpentane.
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) CH3–CH2–CH(CH3)–CH2–CH2–CH3 ; C7H16.
b) CH3–CH(CH3)–C(CH3)2–CH2–CH3 ; C8H18. (De l'autre côté, on aurait (3 ; 3 ; 4) : la liste (2 ; 3 ; 3) est bien la plus petite.)
c) CH3–CH2–CH(C2H5)–CH2–CH3 ; C7H16.
3Exercice 3
Chacun des noms suivants est incorrect. Écris la formule correspondante, puis donne le nom correct.
a) 4-méthylpentane ; b) 2-éthylpropane ; c) 2-méthyl-4-éthylhexane.
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–CH3. En numérotant depuis la gauche, le méthyle est en 2 : 2-méthylpentane.
b) CH3–CH(C2H5)–CH3. La chaîne la plus longue passe par l'éthyle : CH3–CH(CH3)–CH2–CH3, 4 C avec un méthyle en 2 : 2-méthylbutane.
c) CH3–CH(CH3)–CH2–CH(C2H5)–CH2–CH3. Les numéros sont bons, mais l'ordre alphabétique impose éthyl avant méthyl : 4-éthyl-2-méthylhexane.
4Exercice 4
Nomme l'alcane CH3–CH(C2H5)–CH(CH3)–CH2–CH3, dans lequel un groupe éthyle est porté par le deuxième carbone de la chaîne écrite.
Voir le corrigéCacher le corrigé
La chaîne écrite a 5 C, mais en partant du bout de l'éthyle on obtient une chaîne de 6 C : les 2 C de l'éthyle, puis le carbone qui le porte, puis les 3 C restants à droite. Le CH3 de gauche devient une ramification. On réécrit : CH3–CH2–CH(CH3)–CH(CH3)–CH2–CH3 : deux méthyles, sur C3 et C4 dans les deux sens. Nom : 3,4-diméthylhexane (C8H18).
5Exercice 5
(Type BEPC) On considère l'alcane A de formule semi-développée CH3–C(CH3)2–CH2–CH(CH3)–CH3.
a) Donne le nom de A et sa formule brute.
b) Calcule sa masse molaire. Données : M(C) = 12 g/mol ; M(H) = 1 g/mol.
c) A est-il un isomère de l'octane ? Justifie.
d) A sert de référence (indice 100) pour l'indice d'octane des essences. Quel alcane linéaire sert de référence 0 ? Donne sa formule brute.
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) Chaîne principale de 5 C, méthyles en 2, 2 et 4 : 2,2,4-triméthylpentane. Formule brute : 5 + 3 = 8 C et 18 H : C8H18.
b) M = 8 × 12 + 18 × 1 = 96 + 18 = 114 g/mol (ou 14 × 8 + 2 = 114 g/mol).
c) L'octane linéaire a pour formule C8H18 : même formule brute, formules développées différentes (A est ramifié). A est donc bien un isomère de l'octane.
d) La référence 0 est l'heptane, alcane linéaire à 7 C : C7H16.
Cherche d’abord seul, sur ton cahier, puis ouvre le corrigé pour comparer.
6Je vérifie
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