Karamö, le prof virtuelLeçon 1 sur 18
Introduction à la chimie organique
Je sais reconnaître un composé organique, mettre en évidence ses éléments et déterminer sa formule brute à partir de sa composition centésimale.
- 1 h
- 5 exercices corrigés
- 1 schéma
- QCM de 5 questions
À la fin de la leçon, tu sauras :
- Définir la chimie organique et la tétravalence du carbone
- Mettre en évidence le carbone, l'hydrogène et l'azote d'un composé
- Calculer la composition centésimale massique d'un composé
- Déterminer une formule brute à partir d'une analyse et d'une masse molaire
- Écrire formules brute, développée et semi-développée
Avant de commencer : La structure de l'atome (couches électroniques), la liaison covalente, la quantité de matière et la masse molaire (classes de 10e et 11e).
1Je découvre
Au marché de Madina, Kadiatou achète du sucre, de l'huile de palme, du savon et un sachet plastique pour tout emporter. Le soir, elle oublie une cuillère de sucre sur le fourneau : le sucre fond, brunit puis devient un résidu noir. Son frère Ousmane, élève en 12e, lui explique que ce résidu noir est surtout du carbone.
Il fait la même expérience avec un morceau de bois, un peu de farine, un bout de sachet plastique : tous noircissent ou brûlent en donnant de la fumée. En revanche, le sel de cuisine et le sable chauffés ne noircissent jamais.
Le sucre, l'huile, le bois, la farine, le plastique ont donc quelque chose en commun que le sel et le sable n'ont pas. Les chimistes les rangent dans une grande famille : les composés organiques.
Qu'est-ce qu'un composé organique, comment savoir de quels éléments il est fait, et comment trouver sa formule ?
2Je comprends
1. Qu'est-ce que la chimie organique ?
Au début du XIXe siècle, on pensait que les substances des êtres vivants (sucre, graisses, urée…) ne pouvaient être fabriquées que par une « force vitale ». En 1828, le chimiste allemand Friedrich Wöhler a obtenu l'urée au laboratoire à partir d'un composé minéral, le cyanate d'ammonium. Cette expérience a montré qu'on peut fabriquer des composés « du vivant » sans être vivant.
Aujourd'hui, on définit ainsi :
La chimie organique est la chimie des composés du carbone. Un composé organique contient toujours l'élément carbone C, presque toujours l'hydrogène H, et souvent l'oxygène O, l'azote N, parfois le chlore Cl, le soufre S…
Quelques composés du carbone très simples sont pourtant classés en chimie minérale : le dioxyde de carbone CO2, le monoxyde de carbone CO, les carbonates comme CaCO3, les cyanures.
Le nombre de composés organiques connus se compte en millions : médicaments, carburants, plastiques, colorants, savons, parfums, engrais comme l'urée…
2. Le carbone, un atome tétravalent
Le carbone a pour numéro atomique Z = 6 ; sa structure électronique est K2L4. Il possède 4 électrons de valence : pour obtenir l'octet, il met en commun ses 4 électrons et forme 4 liaisons covalentes. On dit que le carbone est tétravalent.
| Atome | Nombre de liaisons | Exemple |
|---|---|---|
| Carbone C | 4 | CH4 |
| Azote N | 3 | NH3 |
| Oxygène O | 2 | H2O |
| Hydrogène H, chlore Cl | 1 | HCl |
Le carbone peut se lier à d'autres carbones par des liaisons simples (C-C), doubles (C=C) ou triples (C ≡ C), et former des chaînes droites, ramifiées ou fermées (cycles). C'est ce qui explique l'immense variété des composés organiques.
Dans une liaison simple, les quatre liaisons du carbone sont dirigées vers les sommets d'un tétraèdre : l'angle entre deux liaisons vaut environ 109^°.
3. Analyse qualitative : quels éléments sont présents ?
On chauffe ou on brûle le composé et on identifie les produits.
- Carbone : la carbonisation (le composé noircit) ou la combustion qui donne du CO2 ; le CO2 trouble l'eau de chaux.
- Hydrogène : la combustion donne de l'eau, qui forme une buée sur une paroi froide et fait bleuir le sulfate de cuivre anhydre (poudre blanche).
- Azote : chauffé avec de la chaux sodée, le composé libère de l'ammoniac NH3, qui fait bleuir un papier pH humide et a une odeur piquante.
- Oxygène : on ne le met pas en évidence directement ; on le trouve par différence dans l'analyse quantitative.
- 1Je brûle une masse m connue du composé dans un excès de dioxygène.
- 2Le dioxyde de carbone est piégé et pesé : j'obtiens la masse de CO2.
- 3L'eau formée est piégée et pesée : j'obtiens la masse de H2O.
- 4Je calcule la masse de carbone et la masse d'hydrogène contenues dans l'échantillon.
- 5La masse d'oxygène est obtenue par différence : m(O) = m − m(C) − m(H).
4. Analyse quantitative : la composition centésimale
On prend M(C) = 12 g/mol, M(H) = 1 g/mol, M(O) = 16 g/mol, M(N) = 14 g/mol.
Tout le carbone du composé se retrouve dans le CO2. Dans 44 g de CO2, il y a 12 g de carbone ; dans 18 g d'eau, il y a 2 g d'hydrogène. Donc :
mC = 1244 × mCO2 et mH = 218 × mH2O.
La composition centésimale massique donne le pourcentage en masse de chaque élément :
\%C = mCm × 100 ; \%H = mHm × 100 ; \%O = 100 - \%C - \%H.
5. De la composition centésimale à la formule brute
Pour un composé de formule CxHyOz et de masse molaire M, les proportions sont les mêmes dans une mole que dans l'échantillon :
12x\%C = y\%H = 16z\%O = M100.
D'où : x = M × \%C1200 ; y = M × \%H100 ; z = M × \%O1600.
Pour un gaz, on trouve souvent M grâce à sa densité par rapport à l'air d : M = 29 × d.
Méthode
Pour trouver la formule brute d'un composé C_xH_yO_z :
- Je calcule m(C) et m(H) à partir des masses de CO2 et de H2O.
- Je trouve m(O) par différence, puis les pourcentages %C, %H, %O.
- Je trouve M (donnée, ou M = 29 × d pour un gaz).
- Je calcule x, y, z avec les relations ci-dessus et j'arrondis à l'entier le plus proche.
- Je vérifie que 12x + y + 16z redonne bien M.
Exemple
La combustion complète de 0,30 g d'un composé organique A (qui contient C, H, O) donne 0,66 g de CO2 et 0,36 g d'eau. Sa masse molaire vaut 60 g/mol. Trouver sa formule brute.
m(C) = 12/44 × 0,66 = 0,18 g ; m(H) = 2/18 × 0,36 = 0,04 g.
m(O) = 0,30 − 0,18 − 0,04 = 0,08 g.
%C = 0,18/0,30 × 100 = 60 % ; %H = 0,04/0,30 × 100 ≈ 13,3 % ; %O ≈ 26,7 %.
x = 60 × 60/1200 = 3 ; y = 60 × 13,3/100 ≈ 8 ; z = 60 × 26,7/1600 ≈ 1.
Formule brute : C3H8O. Vérification : 12 × 3 + 8 + 16 = 60 g/mol. Juste.
Exemple
Un hydrocarbure gazeux contient 85,7 % de carbone et 14,3 % d'hydrogène. Sa densité par rapport à l'air est d = 1,93. Trouver sa formule brute.
M = 29 × 1,93 ≈ 56 g/mol.
x = 56 × 85,7/1200 ≈ 4,0 ; y = 56 × 14,3/100 ≈ 8,0.
Formule brute : C4H8. Vérification : 12 × 4 + 8 = 56 g/mol.
6. Les différentes écritures d'une molécule
- La formule brute donne seulement la nature et le nombre des atomes : C2H6O.
- La formule développée montre toutes les liaisons.
- La formule semi-développée montre les liaisons entre atomes de carbone et les groupes d'atomes : CH3-CH2-OH.
Une même formule brute peut correspondre à plusieurs molécules différentes : ce sont des isomères. Par exemple, C2H6O correspond à :
| Formule semi-développée | Nom | Propriété |
|---|---|---|
| CH3-CH2-OH | éthanol | liquide à 20 °C, soluble dans l'eau |
| CH3-O-CH3 | méthoxyméthane | gaz à 20 °C |
Les isomères ont la même formule brute mais des propriétés différentes. C'est pourquoi, en chimie organique, la formule brute ne suffit pas : il faut toujours préciser l'enchaînement des atomes.
3Je retiens
Je retiens
La chimie organique est la chimie des composés du carbone (sauf CO, CO2, carbonates, cyanures).
Le carbone est tétravalent : il forme toujours 4 liaisons covalentes (simples, doubles ou triples).
C est mis en évidence par l'eau de chaux (CO2), H par le sulfate de cuivre anhydre (H2O), N par l'ammoniac.
m(C) = (12/44) × m(CO2) ; m(H) = (2/18) × m(H2O) ; m(O) s'obtient par différence.
Pour C_xH_yO_z : x = M·%C/1200 ; y = M·%H/100 ; z = M·%O/1600. Pour un gaz : M = 29 × d.
Des isomères ont la même formule brute mais des formules développées et des propriétés différentes.
4Erreurs fréquentes
- Prendre la masse de CO2 pour la masse de carbone : il faut multiplier par 12/44.
- Écrire m(H) = (1/18) × m(H2O) : une molécule d'eau contient DEUX atomes d'hydrogène, donc on multiplie par 2/18.
- Oublier l'oxygène : si la somme m(C) + m(H) est inférieure à la masse de l'échantillon, le reste est de l'oxygène (si aucun autre élément n'est signalé).
- Dessiner un carbone à 3 ou 5 liaisons : compte toujours les 4 liaisons de chaque carbone.
5Je m’exerce
1Exercice 1
Réponds par vrai ou faux et justifie.
a) Le dioxyde de carbone est un composé organique.
b) Dans le méthane CH4, le carbone forme 4 liaisons.
c) Un composé qui trouble l'eau de chaux après combustion contient de l'hydrogène.
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) Faux : CO2 contient du carbone mais fait partie des exceptions classées en chimie minérale.
b) Vrai : le carbone est tétravalent ; il est lié aux 4 atomes d'hydrogène.
c) Faux : l'eau de chaux troublée montre la présence de CO2, donc de carbone. L'hydrogène se met en évidence par l'eau formée.
2Exercice 2
Calcule la composition centésimale massique de l'éthanol C2H6O.
Voir le corrigéCacher le corrigé
M = 2 × 12 + 6 × 1 + 16 = 46 g/mol.
\%C = 2446 × 100 ≈ 52,2 \% ; \%H = 646 × 100 ≈ 13,0 \% ; \%O = 1646 × 100 ≈ 34,8 \%.
Contrôle : 52,2 + 13,0 + 34,8 = 100.
3Exercice 3
La combustion complète de 0,44 g d'un hydrocarbure CxHy produit 1,32 g de CO2 et 0,72 g d'eau. Sa densité par rapport à l'air vaut 1,52.
a) Calcule les masses de carbone et d'hydrogène. Vérifie qu'il s'agit bien d'un hydrocarbure.
b) Détermine sa formule brute.
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) mC = 1244 × 1,32 = 0,36 g ; mH = 218 × 0,72 = 0,08 g. mC + mH = 0,44 g : c'est toute la masse de l'échantillon, il n'y a pas d'oxygène. C'est bien un hydrocarbure.
b) M = 29 × 1,52 ≈ 44 g/mol. \%C = 0,360,44 × 100 ≈ 81,8 \% ; \%H ≈ 18,2 \%.
x = 44 × 81,81200 ≈ 3 ; y = 44 × 18,2100 ≈ 8. Formule : C3H8. Vérification : 36 + 8 = 44 g/mol.
4Exercice 4
Écris les formules développées et semi-développées des deux isomères de formule C2H6O.
Voir le corrigéCacher le corrigé
Éthanol : chaque carbone porte 4 liaisons ; formule semi-développée CH3-CH2-OH (l'oxygène est lié à un carbone et à un hydrogène).
Méthoxyméthane : CH3-O-CH3 (l'oxygène est placé entre les deux carbones).
Dans les formules développées, on dessine toutes les liaisons C-H, C-C, C-O et O-H : 8 liaisons pour chacune des deux molécules.
5Exercice 5
(Type examen) Un composé organique B ne contient que du carbone, de l'hydrogène et de l'oxygène. Son analyse donne : \%C = 64,86 et \%H = 13,51. Sa masse molaire est M = 74 g/mol.
a) Calcule le pourcentage d'oxygène.
b) Détermine la formule brute de B.
c) Écris deux formules semi-développées possibles pour B.
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) \%O = 100 - 64,86 - 13,51 = 21,63 \%.
b) x = 74 × 64,861200 ≈ 4,0 ; y = 74 × 13,51100 ≈ 10,0 ; z = 74 × 21,631600 ≈ 1,0.
Formule brute : C4H10O. Vérification : 48 + 10 + 16 = 74 g/mol.
c) Par exemple CH3-CH2-CH2-CH2-OH et CH3-CH2-O-CH2-CH3 (d'autres isomères sont possibles, comme CH3-CH(OH)-CH2-CH3).
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6Je vérifie
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