Karamö, le prof virtuelLeçon 3 sur 18
Les alcanes
Je sais nommer un alcane, écrire ses isomères et écrire ses deux grandes réactions : la combustion et la substitution par un halogène.
- 1 h
- 5 exercices corrigés
- 1 schéma
- QCM de 5 questions
À la fin de la leçon, tu sauras :
- Connaître la formule générale et la structure tétraédrique des alcanes
- Nommer un alcane linéaire ou ramifié selon les règles officielles
- Écrire les isomères de chaîne d'un alcane
- Écrire les réactions de combustion et de substitution (chloration) et faire les calculs associés
Avant de commencer : Les leçons « Introduction à la chimie organique » et « Les hydrocarbures » (tétravalence du carbone, formule générale, combustion).
1Je découvre
À Kankan, Ibrahima regarde la bouteille de gaz de sa tante. On y lit « butane ». Sur un briquet, on lit aussi « butane ». Au lycée, son professeur allume un bec qui fonctionne au « propane ». Le soir, le groupe électrogène du quartier tourne à l'essence, un mélange qui contient notamment de l'« octane ».
Ibrahima remarque que tous ces noms se terminent par -ane. Il remarque aussi que le professeur a écrit au tableau deux formules différentes pour la même formule brute C4H10 : l'une s'appelle butane, l'autre méthylpropane.
Comment les chimistes nomment-ils ces composés, pourquoi une même formule brute peut-elle correspondre à plusieurs molécules, et comment réagissent les alcanes ?
2Je comprends
1. Définition et structure
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés à chaîne ouverte : ils ne contiennent que des liaisons simples. Leur formule générale est :
CnH2n+2 avec n ≥ 1 ; masse molaire M = 12n + 2n + 2 = 14n + 2 g/mol.
Chaque carbone est tétragonal : ses 4 liaisons pointent vers les sommets d'un tétraèdre, avec des angles d'environ 109^°. La molécule de méthane CH4 est un tétraèdre régulier, le carbone étant au centre. Les atomes peuvent tourner librement autour d'une liaison simple C-C : une chaîne d'alcane n'est donc pas rigide ni rectiligne, elle forme un zigzag.
2. Nommer les alcanes
Alcanes à chaîne linéaire. Les quatre premiers ont des noms d'usage ; ensuite, le nom vient du nombre grec de carbones.
| n | Nom | Formule semi-développée |
|---|---|---|
| 1 | méthane | CH4 |
| 2 | éthane | CH3-CH3 |
| 3 | propane | CH3-CH2-CH3 |
| 4 | butane | CH3-CH2-CH2-CH3 |
| 5 | pentane | CH3-(CH2)3-CH3 |
| 6 | hexane | CH3-(CH2)4-CH3 |
| 7, 8, 9, 10 | heptane, octane, nonane, décane |
Groupes alkyles. Si on enlève un atome H à un alcane, on obtient un groupe alkyle CnH2n+1-, noté souvent R- : on remplace -ane par -yle. Exemples : méthyle CH3-, éthyle CH3-CH2-, propyle CH3-CH2-CH2-.
Alcanes ramifiés.
Méthode
Pour nommer un alcane ramifié :
- Je cherche la chaîne carbonée la plus longue : c'est la chaîne principale, elle donne le nom de base.
- Je repère les groupes alkyles fixés sur cette chaîne (les ramifications).
- Je numérote la chaîne principale depuis l'extrémité qui donne aux ramifications les plus petits numéros.
- J'écris les ramifications par ordre alphabétique, chacune précédée de son numéro (di-, tri- si un même groupe est répété, sans compter ces préfixes dans l'ordre alphabétique).
- Je termine par le nom de la chaîne principale, sans espace : 2,3-diméthylpentane.
Exemple
Nommer CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH2–CH3.
Chaîne la plus longue : 5 carbones → pentane.
Deux groupes méthyle. En numérotant depuis la gauche, ils sont sur les carbones 2 et 3 ; depuis la droite, sur 3 et 4. On garde 2 et 3.
Nom : 2,3-diméthylpentane.
Exemple
Nommer CH3–CH2–CH(CH2–CH3)–CH2–CH3.
La chaîne la plus longue compte 5 carbones (le groupe CH2–CH3 du milieu est une ramification).
Un groupe éthyle sur le carbone 3, quel que soit le sens.
Nom : 3-éthylpentane.
Attention : une chaîne principale n'est pas forcément écrite en ligne droite. Il faut suivre les liaisons, y compris celles qui « montent » ou « descendent » dans la formule.
3. L'isomérie de chaîne
Des isomères de chaîne ont la même formule brute mais un squelette carboné différent (linéaire ou ramifié).
| Formule brute | Isomères | Nombre |
|---|---|---|
| C4H10 | butane ; méthylpropane | 2 |
| C5H12 | pentane ; 2-méthylbutane ; 2,2-diméthylpropane | 3 |
Le nombre d'isomères augmente très vite avec n (5 pour C6H14). Les isomères ont des propriétés physiques différentes : un alcane ramifié bout à une température plus basse que son isomère linéaire.
4. Propriétés physiques
| Alcane | Température d'ébullition (environ) | État à 20 °C |
|---|---|---|
| méthane | −162 °C | gaz |
| propane | −42 °C | gaz |
| butane | 0 °C | gaz |
| pentane | 36 °C | liquide |
| hexane | 69 °C | liquide |
La température d'ébullition augmente avec le nombre de carbones. Les alcanes sont insolubles dans l'eau, moins denses qu'elle, et dissolvent bien les graisses. Les alcanes lourds forment la paraffine des bougies et les huiles de vidange.
5. Réactions chimiques
Les alcanes sont peu réactifs : les liaisons C-C et C-H sont solides. Ils donnent surtout deux réactions.
a) La combustion (voir la leçon précédente) :
CnH2n+2 + 3n+12 O2 → n CO2 + (n+1) H2O.
b) La substitution par un halogène (chloration). À la lumière (ou en chauffant), un mélange de méthane et de dichlore réagit : un atome d'hydrogène est remplacé par un atome de chlore. C'est une réaction de substitution.
CH4 + Cl2 xrightarrowlumière CH3Cl + HCl
La réaction peut continuer, un hydrogène après l'autre :
| Équation | Produit | Nom |
|---|---|---|
| CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl | CH3Cl | chlorométhane |
| CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl | CH2Cl2 | dichlorométhane |
| CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl | CHCl3 | trichlorométhane (chloroforme) |
| CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl | CCl4 | tétrachlorométhane |
À l'obscurité et à froid, il ne se passe rien. Un mélange de méthane et de dichlore exposé brusquement à une lumière vive peut même exploser.
- 1Mélange de méthane et de dichlore à l'obscurité : aucune réaction.
- 2Exposition à la lumière : la couleur jaune-vert du dichlore disparaît peu à peu.
- 3Des gouttelettes huileuses apparaissent sur la paroi : ce sont les dérivés chlorés.
- 4Le gaz restant rougit un papier pH humide : il s'est formé du chlorure d'hydrogène HCl.
Le monochloroalcane obtenu à partir d'un alcane a pour formule CnH2n+1Cl et pour masse molaire M = 14n + 36,5 g/mol (avec M(Cl) = 35,5 g/mol).
Exemple
La monochloration d'un alcane A donne un composé B qui contient 55,04 % de chlore en masse. Trouver A et B.
B s'écrit C_nH_{2n+1}Cl, de masse molaire M = 14n + 36,5.
%Cl = 35,5/M × 100 = 55,04, donc M = 35,5 × 100/55,04 ≈ 64,5 g/mol.
14n + 36,5 = 64,5, donc 14n = 28 et n = 2.
B est le chloroéthane CH3–CH2Cl ; A est l'éthane C2H6.
6. Les cyclanes
Les cyclanes (ou cycloalcanes) sont des hydrocarbures saturés dont la chaîne est fermée : formule CnH2n, n ≥ 3. On ajoute le préfixe cyclo- : cyclopropane, cyclohexane C6H12. Leurs réactions ressemblent à celles des alcanes.
3Je retiens
Je retiens
Alcanes : hydrocarbures saturés à chaîne ouverte, C_nH_{2n+2}, M = 14n + 2 ; carbone tétraédrique (109°).
Nom : chaîne la plus longue + ramifications par ordre alphabétique avec les plus petits numéros ; terminaison -ane.
Groupe alkyle C_nH_{2n+1}– : on remplace -ane par -yle (méthyle, éthyle…).
Isomères de chaîne : C4H10 en a 2, C5H12 en a 3.
Combustion : C_nH_{2n+2} + (3n+1)/2 O2 → n CO2 + (n+1) H2O.
Substitution à la lumière : CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl, puis CH2Cl2, CHCl3, CCl4.
4Erreurs fréquentes
- Prendre la chaîne écrite en ligne droite pour la chaîne principale : il faut chercher la plus longue, même si elle « tourne ».
- Numéroter dans le mauvais sens : on choisit le sens qui donne les plus petits numéros aux ramifications.
- Écrire « 1-méthylbutane » : un méthyle en bout de chaîne allonge la chaîne principale ; c'est du pentane.
- Confondre substitution et addition : dans une substitution, un atome en REMPLACE un autre et il se forme un second produit (HCl).
5Je m’exerce
1Exercice 1
Nomme les alcanes suivants.
a) CH3-CH2-CH2-CH3
b) CH3-CH(CH3)-CH3
c) CH3-C(CH3)2-CH2-CH3
d) CH3-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) Butane.
b) Chaîne principale de 3 carbones, un méthyle en 2 : méthylpropane (le numéro 2 est inutile, c'est la seule position possible).
c) Chaîne de 4 carbones, deux méthyles sur le carbone 2 : 2,2-diméthylbutane.
d) Chaîne de 5 carbones, méthyles en 2 et 4 (dans les deux sens) : 2,4-diméthylpentane.
2Exercice 2
Écris la formule semi-développée de : a) 3-méthylhexane ; b) 2,2,4-triméthylpentane.
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3.
b) CH3-C(CH3)2-CH2-CH(CH3)-CH3.
3Exercice 3
Écris les formules semi-développées et les noms des trois isomères de C5H12.
Voir le corrigéCacher le corrigé
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 : pentane.
CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 : 2-méthylbutane.
CH3-C(CH3)2-CH3 : 2,2-diméthylpropane.
4Exercice 4
Un alcane a pour masse molaire 86 g/mol.
a) Détermine sa formule brute.
b) Écris l'équation de sa combustion complète.
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) 14n + 2 = 86, donc 14n = 84 et n = 6 : C6H14 (un hexane).
b) C6H14 + 192 O2 → 6 CO2 + 7 H2O, soit 2 C6H14 + 19 O2 → 12 CO2 + 14 H2O.
Vérification de l'oxygène : à droite, 12 + 7 = 19 atomes pour une molécule de C6H14.
5Exercice 5
(Type examen) La monochloration d'un alcane A à chaîne linéaire donne un composé B contenant 38,38 % de chlore en masse.
a) Écris l'équation générale de la monochloration d'un alcane CnH2n+2.
b) Détermine la formule brute de B, puis celle de A.
c) Écris et nomme les deux composés monochlorés que l'on peut obtenir à partir de A.
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) CnH2n+2 + Cl2 xrightarrowlumière CnH2n+1Cl + HCl.
b) M(B) = 35,5 × 10038,38 ≈ 92,5 g/mol. 14n + 36,5 = 92,5, donc 14n = 56 et n = 4.
B : C4H9Cl ; A : C4H10. Comme A est linéaire, c'est le butane.
c) Le chlore peut remplacer un H d'un carbone en bout de chaîne ou d'un carbone du milieu :
CH2Cl-CH2-CH2-CH3 : 1-chlorobutane ; CH3-CHCl-CH2-CH3 : 2-chlorobutane.
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6Je vérifie
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