Karamö, le prof virtuelLeçon 4 sur 18
Les alcènes
Je sais nommer un alcène, reconnaître l'isomérie Z/E et écrire les réactions d'addition et de polymérisation caractéristiques de la double liaison.
- 1 h
- 5 exercices corrigés
- 1 schéma
- QCM de 5 questions
À la fin de la leçon, tu sauras :
- Connaître la formule générale et la géométrie plane de la double liaison C=C
- Nommer un alcène et écrire ses isomères de position et Z/E
- Écrire les réactions d'addition (dihydrogène, dibrome, chlorure d'hydrogène, eau)
- Écrire une réaction de polymérisation et calculer un degré de polymérisation
Avant de commencer : Les leçons sur les hydrocarbures et les alcanes (nomenclature, combustion, substitution).
1Je découvre
Hawa a acheté des bananes encore vertes au marché de Forécariah. Sa grand-mère lui conseille de les enfermer dans un sac avec une mangue bien mûre : « Demain, elles seront jaunes. » Et c'est vrai !
Au lycée, le professeur explique le secret : les fruits mûrs dégagent un gaz, l'éthylène C2H4, qui accélère le mûrissement des autres fruits. Ce même éthylène est aussi la matière première des sachets plastiques en polyéthylène que l'on voit partout.
L'éthylène ressemble à l'éthane C2H6, mais il lui manque deux atomes d'hydrogène : entre ses deux carbones, il y a une double liaison. Cette double liaison change complètement son comportement chimique.
Qu'est-ce qu'un alcène, comment le nommer, et pourquoi sa double liaison le rend-il si réactif ?
2Je comprends
1. Définition et structure
Un alcène est un hydrocarbure à chaîne ouverte qui possède une double liaison C=C. Sa formule générale est :
CnH2n avec n ≥ 2 ; M = 14n g/mol.
Les deux carbones de la double liaison sont trigonaux : chacun est lié à trois atomes, et ces liaisons sont dans un même plan, à environ 120^° l'une de l'autre. Les six atomes C2H4 de l'éthylène sont donc dans un même plan.
La double liaison est formée de deux liaisons de nature différente : l'une est solide, l'autre est plus fragile et s'ouvre facilement. C'est ce qui rend les alcènes plus réactifs que les alcanes. Autre conséquence : il n'y a pas de rotation libre autour d'une double liaison.
2. Nommer les alcènes
On remplace la terminaison -ane de l'alcane correspondant par -ène, et on indique la position de la double liaison par le plus petit numéro possible de son premier carbone.
Méthode
Pour nommer un alcène :
- Je choisis la chaîne la plus longue qui CONTIENT la double liaison.
- Je numérote cette chaîne pour donner le plus petit numéro possible à la double liaison.
- Je nomme les ramifications (ordre alphabétique, numéros).
- J'écris : ramifications + racine + numéro de la double liaison + « ène » : 3-méthylbut-1-ène.
| Formule semi-développée | Nom |
|---|---|
| CH2=CH2 | éthène (éthylène) |
| CH2=CH-CH3 | propène |
| CH2=CH-CH2-CH3 | but-1-ène |
| CH3-CH=CH-CH3 | but-2-ène |
| CH2=C(CH3)-CH3 | méthylpropène |
Exemple
Nommer CH3–CH(CH3)–CH=CH–CH3.
La chaîne la plus longue contenant C=C a 5 carbones : pent…ène.
Numérotation depuis la droite : la double liaison part du carbone 2 (depuis la gauche, elle partirait du carbone 3). On garde la droite.
Le méthyle est alors sur le carbone 4.
Nom : 4-méthylpent-2-ène.
3. L'isomérie des alcènes
Pour C4H8 (alcènes seulement), on trouve :
- des isomères de position : but-1-ène et but-2-ène (la double liaison n'est pas au même endroit) ;
- un isomère de chaîne : méthylpropène ;
- et le but-2-ène existe lui-même sous deux formes, car la double liaison ne tourne pas.
Isomérie Z/E. Quand chacun des deux carbones de la double liaison porte deux groupes différents, il existe deux isomères :
- Z (de l'allemand zusammen, « ensemble ») : les deux groupes les plus importants sont du même côté de la double liaison ;
- E (entgegen, « opposé ») : ils sont de part et d'autre.
- Les deux CH3 sont du même côté de C=C
- Les deux H sont du même côté
- Même formule brute C4H8
- Propriétés physiques légèrement différentes
- Les deux CH3 sont de part et d'autre de C=C
- Les deux H sont de part et d'autre
- Même formule brute C4H8
- Propriétés physiques légèrement différentes
Le but-1-ène (CH2=CH-CH2-CH3) n'a pas d'isomère Z/E : son premier carbone porte deux H identiques.
Au total, C4H8 compte 4 alcènes : but-1-ène, (Z)-but-2-ène, (E)-but-2-ène et méthylpropène.
4. Les réactions d'addition
La réaction caractéristique des alcènes est l'addition : la liaison fragile de la double liaison s'ouvre, et deux atomes (ou groupes) se fixent, un sur chaque carbone. Il se forme un seul produit, qui est saturé.
| Réactif ajouté | Équation avec l'éthylène | Produit | Conditions |
|---|---|---|---|
| dihydrogène H2 | CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3 | éthane | catalyseur : nickel, platine |
| dibrome Br2 | CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br | 1,2-dibromoéthane | à froid, sans lumière |
| chlorure d'hydrogène HCl | CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2Cl | chloroéthane | |
| eau H2O | CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2OH | éthanol | catalyseur acide, chaleur |
Test des alcènes. L'eau de brome (orange) est décolorée immédiatement par un alcène, même à l'obscurité : le dibrome s'additionne sur la double liaison. Un alcane ne la décolore pas dans ces conditions. Une solution violette de permanganate de potassium est aussi décolorée par un alcène.
Cas d'un alcène dissymétrique. Avec le propène et HCl ou H2O, deux produits sont possibles. On obtient surtout celui où H se fixe sur le carbone le plus hydrogéné (règle de Markovnikov) : le propène donne majoritairement le 2-chloropropane CH3-CHCl-CH3 avec HCl, et le propan-2-ol avec l'eau.
Exemple
5,6 g d'un alcène A décolorent exactement 16 g de dibrome. Trouver sa formule brute.
Équation : C_nH_{2n} + Br2 → C_nH_{2n}Br2 (une mole de Br2 par mole d'alcène).
n(Br2) = 16/160 = 0,10 mol (M(Br2) = 2 × 80 = 160 g/mol), donc n(A) = 0,10 mol.
M(A) = 5,6/0,10 = 56 g/mol ; 14n = 56, n = 4.
A a pour formule C4H8 : c'est un butène (ou le méthylpropène).
5. La polymérisation
Sous pression, avec un catalyseur, des milliers de molécules d'alcène peuvent s'additionner les unes aux autres : c'est la polymérisation. La petite molécule de départ est le monomère ; la grande molécule obtenue est le polymère ; le nombre n de monomères enchaînés est le degré de polymérisation.
n CH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n
| Monomère | Polymère | Usages |
|---|---|---|
| éthylène CH2=CH2 | polyéthylène | sachets, bidons |
| propène CH2=CH-CH3 | polypropylène | sacs tissés de riz, cordes, chaises |
| chlorure de vinyle CH2=CHCl | PVC (polychlorure de vinyle) | tuyaux d'eau |
Masse molaire du polymère : Mpolymère = n × Mmonomère.
Exemple
Un échantillon de polyéthylène a une masse molaire moyenne de 28 000 g/mol. Calculer son degré de polymérisation.
M(C2H4) = 2 × 12 + 4 = 28 g/mol.
n = 28 000/28 = 1 000 : chaque chaîne contient en moyenne 1 000 motifs –CH2–CH2–.
Ces plastiques se dégradent très lentement : les sachets jetés dans les rues et les caniveaux bouchent les évacuations d'eau pendant la saison des pluies. Les réutiliser ou les collecter est un geste utile.
6. Préparer un alcène
- Au laboratoire, par déshydratation d'un alcool chauffé avec un catalyseur (alumine ou acide sulfurique concentré) : CH3-CH2OH → CH2=CH2 + H2O.
- Dans l'industrie, par craquage des hydrocarbures du pétrole (leçon sur la pétrochimie).
3Je retiens
Je retiens
Alcène : une double liaison C=C, formule C_nH_{2n}, M = 14n ; nom en -ène avec le numéro de la double liaison le plus petit.
Autour de C=C : molécule plane, angles de 120°, pas de rotation libre.
Isomérie Z/E si chaque carbone de C=C porte deux groupes différents (Z : même côté ; E : côtés opposés).
Réaction caractéristique : l'addition (H2, Br2, HCl, H2O) → un seul produit saturé.
Test : un alcène décolore immédiatement l'eau de brome.
Polymérisation : n CH2=CH2 → (–CH2–CH2–)n ; M(polymère) = n × M(monomère).
4Erreurs fréquentes
- Numéroter pour favoriser la ramification : chez les alcènes, c'est la double liaison qui doit avoir le plus petit numéro.
- Voir de l'isomérie Z/E partout : il faut deux groupes DIFFÉRENTS sur CHACUN des deux carbones de la double liaison.
- Écrire une addition avec deux produits (comme une substitution) : l'addition sur un alcène donne un seul produit.
- Écrire le polymère avec sa double liaison : dans (–CH2–CH2–)n, la double liaison a disparu.
5Je m’exerce
1Exercice 1
Nomme les alcènes suivants.
a) CH2=CH-CH2-CH3
b) CH3-CH=CH-CH2-CH3
c) CH2=C(CH3)-CH3
d) CH3-CH(CH3)-CH=CH2
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a) But-1-ène.
b) Pent-2-ène (numérotation depuis la gauche : la double liaison part du carbone 2).
c) Méthylpropène (ou 2-méthylprop-1-ène).
d) La chaîne principale compte 4 carbones ; on numérote depuis la droite pour que la double liaison soit en 1 : le méthyle est en 3. Nom : 3-méthylbut-1-ène.
2Exercice 2
Parmi ces alcènes, lesquels présentent une isomérie Z/E ? Justifie.
a) but-1-ène ; b) pent-2-ène ; c) 2-méthylbut-2-ène (CH3)2C=CH-CH3.
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a) Non : le carbone 1 porte deux atomes H identiques.
b) Oui : le carbone 2 porte H et CH3, le carbone 3 porte H et C2H5 ; il existe le (Z)- et le (E)-pent-2-ène.
c) Non : le carbone 2 porte deux groupes CH3 identiques.
3Exercice 3
Écris les équations des réactions du propène avec : a) le dihydrogène ; b) le dibrome ; c) l'eau (donne le produit majoritaire et nomme-le).
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) CH2=CH-CH3 + H2 xrightarrowNi CH3-CH2-CH3 (propane).
b) CH2=CH-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-CH3 (1,2-dibromopropane).
c) CH2=CH-CH3 + H2O → CH3-CH(OH)-CH3 : propan-2-ol, produit majoritaire (H se fixe sur le carbone le plus hydrogéné, CH2).
4Exercice 4
(Type examen) 2,8 g d'un alcène A décolorent exactement 50 mL d'une solution de dibrome de concentration 1,0 mol/L.
a) Calcule la quantité de dibrome ayant réagi.
b) Déduis-en la masse molaire et la formule brute de A.
c) L'hydrogénation de A donne du méthylpropane. Donne la formule semi-développée et le nom de A.
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) n(Br2) = C × V = 1,0 × 0,050 = 0,050 mol.
b) Une mole de Br2 réagit avec une mole d'alcène : n(A) = 0,050 mol ; M(A) = 2,80,050 = 56 g/mol ; 14n = 56, n = 4 : C4H8.
c) L'hydrogénation ne change pas le squelette. Le méthylpropane a une chaîne ramifiée : A est le méthylpropène CH2=C(CH3)-CH3.
5Exercice 5
Un polypropylène a une masse molaire moyenne de 84 000 g/mol.
a) Écris l'équation de la polymérisation du propène.
b) Calcule le degré de polymérisation.
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) n CH2=CH-CH3 → (-CH2-CH(CH3)-)n.
b) M(C3H6) = 36 + 6 = 42 g/mol ; n = 84 00042 = 2 000.
Cherche d’abord seul, sur ton cahier, puis ouvre le corrigé pour comparer.
6Je vérifie
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