Karamö, le prof virtuelLeçon 3 sur 20
Acides carboxyliques et dérivés
Je sais nommer un acide carboxylique et ses dérivés (chlorure d'acyle, anhydride, ester, amide) et écrire les réactions qui permettent de passer de l'un à l'autre.
- 1 h
- 5 exercices corrigés
- 1 schéma
- QCM de 5 questions
À la fin de la leçon, tu sauras :
- Reconnaître et nommer un acide carboxylique
- Connaître le caractère acide faible des acides carboxyliques
- Reconnaître et nommer chlorures d'acyle, anhydrides d'acide, esters et amides
- Écrire les réactions de préparation des dérivés et exploiter un dosage pour identifier un acide
Avant de commencer : Les leçons sur les alcools et sur les aldéhydes et cétones, la notion de pH, la quantité de matière et la concentration molaire.
1Je découvre
Mariama aide sa mère à préparer une sauce. Elle ajoute un filet de vinaigre, puis presse un citron. « Pourquoi c'est aigre ? » demande son petit frère Alpha. Plus tard, Alpha se fait piquer par des fourmis dans le jardin et sent une brûlure.
En classe de Terminale SM, Mariama apprend que le vinaigre contient de l'acide éthanoïque, que le citron contient de l'acide citrique et que certaines fourmis projettent de l'acide méthanoïque (son ancien nom, acide formique, vient du mot latin qui signifie « fourmi »). Tous ces acides portent le même groupe d'atomes : le groupe carboxyle.
Son professeur ajoute que, en remplaçant une partie de ce groupe, les chimistes fabriquent des parfums, des médicaments comme le paracétamol, et même des fibres textiles.
Qu'est-ce qu'un acide carboxylique, et quels composés peut-on fabriquer à partir de lui ?
2Je comprends
1. Les acides carboxyliques
Un acide carboxylique possède le groupe carboxyle -COOH (un carbone lié à la fois par une double liaison à un oxygène et par une liaison simple à un groupe -OH).
Formule générale : R-COOH (R : groupe alkyle ou atome H).
Les acides carboxyliques saturés à chaîne ouverte ont pour formule brute CnH2nO2 et pour masse molaire M = 14n + 32 g/mol.
Nomenclature. On remplace le « e » final de l'alcane de même chaîne par « -oïque » et on fait précéder le nom du mot acide. Le carbone du groupe -COOH porte le numéro 1.
| Formule | Nom systématique | Remarque |
|---|---|---|
| H-COOH | acide méthanoïque | présent chez certaines fourmis |
| CH3-COOH | acide éthanoïque | acide du vinaigre |
| CH3-CH2-COOH | acide propanoïque | |
| CH3-CH(CH3)-COOH | acide 2-méthylpropanoïque |
Caractère acide. Dans l'eau, un acide carboxylique cède partiellement un ion H^+ :
R-COOH + H2O rightleftharpoons R-COO^- + H3O^+.
La réaction est limitée : c'est un acide faible. L'ion R-COO^- s'appelle ion carboxylate (ion éthanoate pour l'acide éthanoïque). Avec une base forte comme la soude, la réaction est totale :
R-COOH + HO^- → R-COO^- + H2O.
C'est cette réaction qu'on utilise pour doser un acide carboxylique.
2. Les dérivés d'acide
On obtient un dérivé en remplaçant le groupe -OH du groupe carboxyle par un autre groupe. Le groupe R-CO- s'appelle groupe acyle (éthanoyle pour CH3-CO-).
| Famille | Groupe | Formule générale | Exemple et nom |
|---|---|---|---|
| Chlorure d'acyle | -COCl | R-COCl | CH3-COCl : chlorure d'éthanoyle |
| Anhydride d'acide | -CO-O-CO- | R-CO-O-CO-R | (CH3CO)2O : anhydride éthanoïque |
| Ester | -COO- | R-COO-R' | CH3-COO-CH3 : éthanoate de méthyle |
| Amide | -CONH2, -CONHR', -CONR'R'' | R-CONH2 | CH3-CONH2 : éthanamide |
Règles de nom :
- chlorure d'acyle : « chlorure de » + nom de l'alcane + « -oyle » ;
- anhydride : « anhydride » + nom de l'acide sans le mot « acide » (anhydride éthanoïque) ;
- ester R-COO-R' : « alcanoate » (partie qui vient de l'acide) + « de » + « alkyle » (partie R' qui vient de l'alcool) : CH3-CH2-COO-CH2-CH3 est le propanoate d'éthyle ;
- amide : alcane + « -amide » ; si l'azote porte un groupe alkyle, on le signale par « N- » : CH3-CONH-CH3 est le N-méthyléthanamide.
3. Comment passer de l'acide à ses dérivés
- 1Acide carboxylique R–COOH
- 2Avec PCl₅ ou SOCl₂ : chlorure d'acyle R–COCl (très réactif)
- 3Avec un déshydratant fort (P₄O₁₀) : anhydride d'acide (R–CO)₂O
- 4Avec un alcool R'–OH : ester R–COO–R' (lent et limité avec l'acide, rapide et total avec le chlorure d'acyle)
- 5Avec l'ammoniac ou une amine : amide R–CONH₂ ou R–CONH–R'
a) Chlorure d'acyle.
R-COOH + PCl5 → R-COCl + POCl3 + HCl
ou R-COOH + SOCl2 → R-COCl + SO2 + HCl.
b) Anhydride d'acide (élimination d'une molécule d'eau entre deux molécules d'acide, avec P4O10) :
2 R-COOH → (R-CO)2O + H2O.
c) Esters.
- Acide + alcool (estérification directe) : R-COOH + R'-OH rightleftharpoons R-COO-R' + H2O : lente et limitée (étudiée dans la leçon suivante).
- Chlorure d'acyle + alcool : R-COCl + R'-OH → R-COO-R' + HCl : rapide et totale.
- Anhydride + alcool : (R-CO)2O + R'-OH → R-COO-R' + R-COOH : totale, plus lente qu'avec le chlorure.
d) Amides.
- Chlorure d'acyle + ammoniac : R-COCl + 2 NH3 → R-CONH2 + NH4^+ + Cl^-. Il faut deux molécules d'ammoniac : la seconde capte le HCl formé.
- Chlorure d'acyle + amine primaire : R-COCl + 2 R'-NH2 → R-CONH-R' + R'-NH3^+ + Cl^-.
- On peut aussi chauffer le carboxylate d'ammonium : R-COO^- + NH4^+ → R-CONH2 + H2O (déshydratation à chaud).
Exemple
Préparer l'éthanoate d'éthyle de deux façons et comparer.
Voie 1 (directe) : CH₃–COOH + CH₃–CH₂–OH ⇌ CH₃–COO–CH₂–CH₃ + H₂O. Réaction lente et limitée.
Voie 2 : CH₃–COCl + CH₃–CH₂–OH → CH₃–COO–CH₂–CH₃ + HCl. Réaction rapide et totale.
Conclusion : pour un bon rendement, on remplace l'acide par son chlorure d'acyle (ou son anhydride).
Méthode
Pour identifier un acide carboxylique à partir d'un dosage par la soude :
- J'écris l'équation du dosage : R–COOH + HO⁻ → R–COO⁻ + H₂O.
- À l'équivalence : n(acide) = n(HO⁻) = C_b × V_bE (volume en litres).
- Je calcule M = m / n (ou j'utilise la concentration de la solution d'acide).
- J'écris 14n + 32 = M et je trouve n (nombre de carbones).
- J'écris la formule semi-développée et le nom ; s'il y a plusieurs isomères, j'utilise les autres indications.
Exemple
On dissout 0,74 g d'un acide carboxylique saturé A dans l'eau. Il faut 10,0 mL de soude à 1,0 mol/L pour atteindre l'équivalence. Identifier A.
n(A) = n(HO⁻) = 1,0 × 10,0 × 10⁻³ = 1,0 × 10⁻² mol.
M = 0,74 / 0,010 = 74 g/mol.
14n + 32 = 74 donne 14n = 42, n = 3 : C₃H₆O₂.
Il n'existe qu'un acide saturé à 3 carbones : CH₃–CH₂–COOH, acide propanoïque.
4. Réactivité comparée
Le chlorure d'acyle est le dérivé le plus réactif, puis vient l'anhydride. L'acide lui-même réagit lentement. L'amide est très stable : la liaison amide -CO-NH- est celle qui relie les acides aminés dans les protéines (tu le verras dans la leçon « Des acides aminés aux protéines »). L'ester est la fonction des corps gras (huile de palme, beurre de karité) étudiés dans la saponification.
3Je retiens
Je retiens
Acide carboxylique : R–COOH ; saturé : CₙH₂ₙO₂, M = 14n + 32 g/mol ; nom : acide alcan-oïque.
Acide faible dans l'eau : R–COOH + H₂O ⇌ R–COO⁻ + H₃O⁺ ; dosage par la soude : n(acide) = C_b·V_bE.
Chlorure d'acyle R–COCl ; anhydride (R–CO)₂O ; ester R–COO–R' (alcanoate d'alkyle) ; amide R–CONH₂ (alcanamide).
R–COOH + PCl₅ → R–COCl + POCl₃ + HCl.
Ester : acide + alcool (lente, limitée) ; chlorure d'acyle ou anhydride + alcool (totale).
Amide : R–COCl + 2 NH₃ → R–CONH₂ + NH₄⁺ + Cl⁻.
Réactivité : chlorure d'acyle > anhydride > acide.
4Erreurs fréquentes
- Inverser les deux parties du nom d'un ester : dans CH₃–COO–C₂H₅, la partie « éthanoate » vient de l'acide (CH₃–CO–) et « éthyle » vient de l'alcool. C'est l'éthanoate d'éthyle, pas l'éthylate de méthanoyle.
- Oublier la deuxième molécule d'ammoniac (ou d'amine) dans la synthèse d'un amide à partir du chlorure d'acyle.
- Écrire que l'estérification directe est totale : elle est limitée ; seules les voies par chlorure d'acyle ou anhydride sont totales.
- Utiliser le volume en mL dans n = C × V : il faut le convertir en litres.
5Je m’exerce
1Exercice 1
Nomme les composés suivants et indique leur famille.
a) CH3-CH2-CH2-COOH ; b) CH3-CH2-COCl ; c) H-COO-CH2-CH3 ; d) CH3-CH2-CONH2 ; e) (CH3-CH2-CO)2O.
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) Acide butanoïque (acide carboxylique).
b) Chlorure de propanoyle (chlorure d'acyle).
c) Méthanoate d'éthyle (ester).
d) Propanamide (amide).
e) Anhydride propanoïque (anhydride d'acide).
2Exercice 2
Écris la formule semi-développée : a) de l'acide 3-méthylbutanoïque ; b) du propanoate de méthyle ; c) du N-éthyléthanamide ; d) du chlorure de 2-méthylpropanoyle.
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a) CH3-CH(CH3)-CH2-COOH.
b) CH3-CH2-COO-CH3.
c) CH3-CONH-CH2-CH3.
d) CH3-CH(CH3)-COCl.
3Exercice 3
Écris les équations permettant d'obtenir, à partir de l'acide éthanoïque : a) le chlorure d'éthanoyle ; b) l'éthanamide ; c) l'éthanoate de propyle par une réaction totale.
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) CH3-COOH + PCl5 → CH3-COCl + POCl3 + HCl.
b) CH3-COCl + 2 NH3 → CH3-CONH2 + NH4^+ + Cl^-.
c) CH3-COCl + CH3-CH2-CH2-OH → CH3-COO-CH2-CH2-CH3 + HCl (rapide et totale).
4Exercice 4
Un vinaigre vendu au marché Madina porte l'indication « 6° », ce qui signifie 6 g d'acide éthanoïque pour 100 g de vinaigre. On admet que 100 g de vinaigre occupent 100 mL. Calcule la concentration molaire en acide éthanoïque de ce vinaigre.
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Dans 100 mL = 0,100 L, il y a 6 g d'acide. M(CH3COOH) = 60 g/mol, donc n = 660 = 0,10 mol. C = 0,100,100 = 1,0 mol/L.
5Exercice 5
(Type BAC) On dose 20,0 mL d'une solution d'un acide carboxylique saturé B de concentration massique 3,7 g/L par une solution de soude à 0,10 mol/L. L'équivalence est obtenue pour 10,0 mL de soude.
a) Calcule la concentration molaire de la solution de B, puis la masse molaire de B.
b) Détermine la formule brute de B, puis sa formule semi-développée et son nom.
c) On fait réagir B avec le pentachlorure de phosphore. Écris l'équation et nomme le produit C.
d) C réagit avec la méthylamine CH3-NH2. Écris l'équation et nomme le produit organique obtenu.
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) À l'équivalence : Ca Va = Cb VbE, donc Ca = 0,10 × 10,020,0 = 0,050 mol/L. M = CmCa = 3,70,050 = 74 g/mol.
b) 14n + 32 = 74, donc n = 3 : C3H6O2. B est l'acide propanoïque CH3-CH2-COOH.
c) CH3-CH2-COOH + PCl5 → CH3-CH2-COCl + POCl3 + HCl. C est le chlorure de propanoyle.
d) CH3-CH2-COCl + 2 CH3-NH2 → CH3-CH2-CONH-CH3 + CH3-NH3^+ + Cl^-. Le produit organique est le N-méthylpropanamide.
Cherche d’abord seul, sur ton cahier, puis ouvre le corrigé pour comparer.
6Je vérifie
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