Karamö, le prof virtuelLeçon 13 sur 26
La tétravalence du carbone
Je sais expliquer pourquoi l'atome de carbone forme toujours quatre liaisons, et écrire les formules développées et semi-développées de molécules organiques simples.
- 50 min
- 5 exercices corrigés
- 2 schémas
- QCM de 5 questions
À la fin de la leçon, tu sauras :
- Relier la tétravalence du carbone à sa structure électronique et à la règle de l'octet
- Connaître les valences de H, O, N et Cl et les types de liaisons du carbone (simple, double, triple)
- Écrire les formules brute, développée et semi-développée d'une molécule et décrire la géométrie tétraédrique du méthane
- Reconnaître les différents types de chaînes carbonées et des isomères simples
Avant de commencer : La structure de l'atome, la répartition des électrons en couches K, L, M et la valence d'un élément (9e) ; la leçon « La chimie organique : introduction » (formule brute).
1Je découvre
Hawa construit une maquette de molécules pour la journée des sciences de son lycée, à Faranah. Elle utilise des boules de pâte à modeler de couleur (noires pour le carbone, blanches pour l'hydrogène, rouges pour l'oxygène) et des bâtonnets de bambou taillés pour les liaisons.
Son camarade Ibrahima lui fait remarquer une chose curieuse : dans toutes les molécules du manuel, chaque boule noire porte exactement quatre bâtonnets. Dans le méthane CH4, le carbone est relié à quatre hydrogènes. Dans l'éthanol, chaque carbone a aussi quatre liaisons, même quand l'un de ses voisins est un autre carbone ou un oxygène. Chaque boule blanche, elle, ne porte qu'un seul bâtonnet, et chaque boule rouge en porte deux.
Hawa se demande si c'est une règle ou un hasard. Et pourquoi, quand elle place les quatre bâtonnets du méthane dans un même plan, en croix, son professeur lui dit que « ce n'est pas la vraie forme » de la molécule.
Pourquoi le carbone forme-t-il toujours quatre liaisons, et comment représenter les molécules organiques ?
2Je comprends
1. La structure électronique du carbone
L'atome de carbone a pour numéro atomique Z = 6 : il possède 6 électrons, répartis ainsi : K² L⁴. Sa couche externe (la couche L) contient 4 électrons.
Comme tu l'as vu en 9e, les atomes tendent à obtenir une couche externe saturée à 8 électrons (règle de l'octet ; 2 électrons pour l'hydrogène, règle du duet). Le carbone n'a pas tendance à perdre ou à gagner 4 électrons pour former un ion : il met en commun ses électrons avec d'autres atomes.
Une liaison covalente est la mise en commun d'une paire d'électrons entre deux atomes, chacun apportant un électron. En formant 4 liaisons covalentes, le carbone gagne 4 électrons en partage et complète sa couche externe à 8.
Le carbone est tétravalent : dans toutes les molécules organiques, chaque atome de carbone forme quatre liaisons covalentes. C'est la tétravalence du carbone.
2. Les valences des autres éléments
La valence d'un élément est le nombre de liaisons covalentes que forme son atome. Elle est égale au nombre d'électrons qui manquent à la couche externe pour atteindre l'octet (ou le duet).
| Élément | Z | Structure électronique | Électrons externes | Valence |
|---|---|---|---|---|
| Hydrogène H | 1 | K¹ | 1 | 1 (monovalent) |
| Carbone C | 6 | K² L⁴ | 4 | 4 (tétravalent) |
| Azote N | 7 | K² L⁵ | 5 | 3 (trivalent) |
| Oxygène O | 8 | K² L⁶ | 6 | 2 (divalent) |
| Chlore Cl | 17 | K² L⁸ M⁷ | 7 | 1 (monovalent) |
3. Simple, double et triple liaisons
Deux atomes peuvent mettre en commun une, deux ou trois paires d'électrons :
- une liaison simple (C–C, C–H) : 1 paire ;
- une liaison double (C=C, C=O) : 2 paires, elle compte pour 2 dans la valence ;
- une liaison triple (C≡C, C≡N) : 3 paires, elle compte pour 3.
Pour le carbone, la somme doit toujours faire 4. Les combinaisons possibles sont donc :
| Liaisons du carbone | Total | Exemple |
|---|---|---|
| 4 simples | 1 + 1 + 1 + 1 = 4 | méthane CH4 |
| 1 double + 2 simples | 2 + 1 + 1 = 4 | éthylène C2H4 : H2C=CH2 |
| 1 triple + 1 simple | 3 + 1 = 4 | acétylène C2H2 : HC≡CH |
| 2 doubles | 2 + 2 = 4 | dioxyde de carbone O=C=O |
Une molécule dont tous les carbones n'ont que des liaisons simples est dite saturée ; si elle contient au moins une liaison double ou triple entre carbones, elle est insaturée.
4. La géométrie : le carbone tétraédrique
Quand le carbone forme 4 liaisons simples, les 4 paires d'électrons se repoussent et s'écartent le plus possible les unes des autres. Elles pointent vers les 4 sommets d'un tétraèdre régulier (une pyramide à base triangulaire dont toutes les faces sont identiques), le carbone étant au centre.
Dans le méthane CH4, les quatre atomes d'hydrogène occupent les sommets du tétraèdre, et l'angle entre deux liaisons C–H vaut environ 109° 28' (environ 109,5°). La molécule n'est donc pas plane : la croix dessinée à plat par Hawa est seulement une représentation commode sur papier.
Quand le carbone porte une liaison double, les atomes qui l'entourent sont dans un même plan (angles d'environ 120°) ; avec une liaison triple, ils sont alignés (180°).
5. Représenter une molécule organique
- La formule brute donne seulement le nombre de chaque atome : C2H6O.
- La formule développée montre toutes les liaisons entre tous les atomes, par des traits.
- La formule semi-développée montre les liaisons entre atomes de carbone (et avec les autres atomes que H), mais regroupe les hydrogènes avec leur carbone : CH3–CH2–OH.
Exemple de l'éthane C2H6 : formule semi-développée CH3–CH3. Dans sa formule développée, chaque carbone est relié à l'autre carbone et à trois hydrogènes ; on compte 7 liaisons (1 liaison C–C et 6 liaisons C–H).
Méthode
Pour écrire une formule développée à partir d'une formule brute :
- Je place les atomes de carbone en chaîne, reliés par des liaisons simples.
- J'ajoute les autres atomes (O, N, Cl) en respectant leur valence.
- Je complète chaque carbone avec des hydrogènes pour qu'il ait exactement 4 liaisons.
- Je compte les atomes : ils doivent correspondre à la formule brute. S'il manque des hydrogènes, je place une liaison double ou triple.
- Je vérifie les valences : C = 4, O = 2, N = 3, H = 1, Cl = 1.
Exemple
Écrire les formules développée et semi-développée du propane C₃H₈.
On enchaîne 3 carbones : C–C–C.
Le carbone du milieu a déjà 2 liaisons : il lui faut 2 hydrogènes. Chaque carbone d'extrémité a 1 liaison : il lui faut 3 hydrogènes.
Total : 3 + 2 + 3 = 8 hydrogènes. C'est bien C₃H₈.
Formule semi-développée : CH₃–CH₂–CH₃.
Nombre de liaisons : 2 liaisons C–C et 8 liaisons C–H, soit 10 liaisons simples.
Exemple
La formule C₂H₄ est-elle possible ? Écrire sa formule semi-développée.
Avec une liaison simple C–C, chaque carbone pourrait porter 3 hydrogènes, soit 6 au total. Or il n'y en a que 4.
On place donc une liaison double : chaque carbone a alors 2 liaisons avec l'autre carbone et 2 liaisons avec des hydrogènes : 2 + 1 + 1 = 4.
Formule semi-développée : CH₂=CH₂ (l'éthylène). La molécule est insaturée.
Remarque utile : pour un hydrocarbure CxHy, la tétravalence impose que y soit pair et que y ≤ 2x + 2. Ainsi C2H7 ou C2H5 ne peuvent pas être des molécules.
6. Les chaînes carbonées et l'isomérie
Grâce à la tétravalence, les atomes de carbone peuvent s'enchaîner les uns aux autres, en longues chaînes. On distingue :
- la chaîne linéaire (ou non ramifiée) : CH3–CH2–CH2–CH3 ;
- la chaîne ramifiée : un carbone est lié à 3 ou 4 autres carbones, par exemple le méthylpropane CH3–CH(CH3)–CH3 ;
- la chaîne cyclique : les carbones forment un anneau.
C'est cette capacité à former des chaînes, des ramifications et des cycles qui explique qu'il existe des millions de composés organiques.
Deux composés différents peuvent avoir la même formule brute mais un enchaînement différent des atomes : ce sont des isomères. Ils ont des propriétés différentes.
- Formule brute C₂H₆O
- CH₃–CH₂–OH
- Liquide à température ambiante
- Oxygène lié à un carbone et à un hydrogène
- Formule brute C₂H₆O
- CH₃–O–CH₃
- Gaz à température ambiante
- Oxygène lié à deux carbones
3Je retiens
Je retiens
Le carbone (Z = 6, K² L⁴) a 4 électrons externes : il forme toujours 4 liaisons covalentes. Il est tétravalent.
Liaison covalente : mise en commun d'une paire d'électrons. Valences : H = 1, O = 2, N = 3, Cl = 1, C = 4.
Liaison simple (1), double (2), triple (3) : la somme des liaisons d'un carbone vaut toujours 4.
Avec 4 liaisons simples, le carbone est au centre d'un tétraèdre (angles de 109° 28') : CH₄ n'est pas plan.
Formule brute (C₂H₆O), développée (toutes les liaisons), semi-développée (CH₃–CH₂–OH).
Chaînes linéaires, ramifiées, cycliques ; saturées ou insaturées.
Isomères : même formule brute, formules développées différentes.
4Erreurs fréquentes
- Dessiner un carbone à 3 ou 5 liaisons : compte toujours les liaisons de chaque carbone, une double compte pour 2.
- Croire que le méthane est plan parce qu'on le dessine en croix : sa vraie forme est un tétraèdre.
- Relier deux hydrogènes à un même hydrogène : l'hydrogène est monovalent, il ne forme qu'une seule liaison et ne peut jamais être au milieu d'une chaîne.
- Penser que deux formules brutes identiques désignent forcément le même composé : il peut s'agir d'isomères.
5Je m’exerce
1Exercice 1
Donne la structure électronique des atomes d'hydrogène (Z = 1), de carbone (Z = 6), d'azote (Z = 7) et d'oxygène (Z = 8). Déduis-en la valence de chacun.
Voir le corrigéCacher le corrigé
H : K¹, 1 électron externe, il lui en manque 1 pour le duet : valence 1. C : K² L⁴, il lui manque 4 électrons : valence 4. N : K² L⁵, il en manque 3 : valence 3. O : K² L⁶, il en manque 2 : valence 2.
2Exercice 2
Écris la formule développée puis la formule semi-développée de : a) l'éthane C2H6 ; b) le méthanol CH4O ; c) le chlorométhane CH3Cl.
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) Éthane : chaque carbone est lié à l'autre carbone et à 3 hydrogènes ; formule semi-développée CH3–CH3.
b) Méthanol : le carbone est lié à 3 hydrogènes et à l'oxygène, l'oxygène est lié au carbone et à 1 hydrogène ; formule semi-développée CH3–OH. (Valences : C = 3 + 1 = 4 ; O = 1 + 1 = 2.)
c) Chlorométhane : le carbone est lié à 3 hydrogènes et à 1 chlore ; formule semi-développée CH3–Cl.
3Exercice 3
Parmi les formules brutes suivantes, lesquelles ne peuvent pas correspondre à une molécule ? Justifie. C2H6 ; CH3 ; C3H8 ; C2H5 ; C2H2 ; C3H10.
Voir le corrigéCacher le corrigé
Impossibles : CH3 (le carbone n'aurait que 3 liaisons), C2H5 (nombre d'hydrogènes impair, un carbone aurait une liaison libre), C3H10 (au maximum 2 × 3 + 2 = 8 hydrogènes pour 3 carbones). Possibles : C2H6 (éthane), C3H8 (propane), C2H2 (acétylène, avec une liaison triple HC≡CH).
4Exercice 4
a) Écris les formules semi-développées des deux isomères de formule brute C4H10. Précise pour chacun si la chaîne est linéaire ou ramifiée.
b) Écris les formules semi-développées des deux isomères de formule brute C2H6O.
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) CH3–CH2–CH2–CH3 (butane, chaîne linéaire) et CH3–CH(CH3)–CH3 (méthylpropane, chaîne ramifiée).
b) CH3–CH2–OH (éthanol) et CH3–O–CH3 (méthoxyméthane).
5Exercice 5
(Type BEPC) Un hydrocarbure A a pour masse molaire 30 g/mol et contient 80 % de carbone en masse. On donne : C = 12 ; H = 1.
a) Détermine la formule brute de A.
b) Écris sa formule développée et sa formule semi-développée.
c) Combien de liaisons covalentes compte la molécule ? De quels types sont-elles ?
d) La molécule est-elle saturée ou insaturée ? Justifie.
e) Décris la disposition des liaisons autour de chaque atome de carbone et donne la valeur de l'angle entre deux liaisons.
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) x = 80 × 3012 × 100 = 2 4001 200 = 2 ; y = 30 - 12 × 2 = 6. Formule brute : C2H6 (l'éthane).
b) Formule développée : les deux carbones sont liés entre eux par une liaison simple, et chacun est lié à trois hydrogènes. Formule semi-développée : CH3–CH3.
c) 7 liaisons covalentes simples : 1 liaison C–C et 6 liaisons C–H.
d) Elle est saturée : il n'y a que des liaisons simples entre les atomes de carbone.
e) Chaque carbone forme 4 liaisons simples dirigées vers les sommets d'un tétraèdre régulier dont il occupe le centre ; l'angle entre deux liaisons vaut environ 109° 28'.
Cherche d’abord seul, sur ton cahier, puis ouvre le corrigé pour comparer.
6Je vérifie
Choisis une réponse pour chaque question : la correction s’affiche aussitôt.
Crée ton compte élève gratuit pour cocher les leçons terminées, suivre ta progression et gagner des points au QCM.
