Karamö, le prof virtuelLeçon 14 sur 26
La nomenclature des composés organiques
Je sais lire et construire le nom d'un hydrocarbure simple à partir de sa chaîne carbonée, de ses liaisons et de ses ramifications.
- 45 min
- 5 exercices corrigés
- 1 schéma
- QCM de 5 questions
À la fin de la leçon, tu sauras :
- Connaître les préfixes qui donnent le nombre d'atomes de carbone
- Associer un suffixe à une famille (alcane, alcène, alcyne)
- Repérer la chaîne principale et numéroter les carbones
- Nommer un groupe alkyle et écrire la formule qui correspond à un nom
Avant de commencer : Introduction à la chimie organique et tétravalence du carbone (le carbone forme 4 liaisons, l'hydrogène 1) ; formules brutes et développées.
1Je découvre
Au marché Madina, Mamadou aide son oncle qui vend des bouteilles de gaz de cuisine. Sur l'étiquette d'une bouteille, il lit « butane ». Sur la fiche d'un briquet de soudeur, son ami Sékou lit « propane ». Au laboratoire du lycée, le professeur a parlé de « méthane », le gaz qui se forme dans les rizières et les tas d'ordures, et d'« éthylène », le gaz que dégagent les mangues et les bananes qui mûrissent.
Mamadou remarque que ces noms se ressemblent : ils finissent souvent par « -ane » ou « -ène », et commencent par « méth », « éth », « prop », « but ». Ce n'est pas un hasard. Il existe des millions de composés organiques : les chimistes du monde entier ont donc adopté des règles communes pour les nommer, de sorte qu'un nom corresponde à une seule molécule.
Comment le nom d'un composé organique indique-t-il le nombre d'atomes de carbone, le type de liaisons et la place des ramifications ?
2Je comprends
1. Pourquoi une nomenclature ?
La nomenclature est l'ensemble des règles qui permettent de donner un nom à chaque composé chimique. En chimie organique, les règles utilisées sont celles de l'UICPA (Union internationale de chimie pure et appliquée). Un bon nom permet de retrouver la formule de la molécule sans la voir, et inversement.
Un nom systématique se construit comme un mot en trois morceaux :
préfixe (ramifications) + racine (nombre de carbones de la chaîne principale) + suffixe (famille)
Par exemple, dans « 2-méthylbutane » : « 2-méthyl » décrit la ramification, « but » dit que la chaîne principale compte 4 carbones, « ane » dit qu'il s'agit d'un alcane.
2. La racine : le nombre d'atomes de carbone
La chaîne principale est la chaîne carbonée la plus longue (on verra plus tard qu'elle doit aussi contenir la liaison multiple). Le nombre de carbones qu'elle contient donne la racine du nom. Il faut apprendre ces dix racines par cœur :
| Nombre de C | Racine | Nombre de C | Racine |
|---|---|---|---|
| 1 | méth- | 6 | hex- |
| 2 | éth- | 7 | hept- |
| 3 | prop- | 8 | oct- |
| 4 | but- | 9 | non- |
| 5 | pent- | 10 | déc- |
Les quatre premières racines viennent de noms anciens ; à partir de 5, elles viennent des nombres grecs (penta = 5, hexa = 6…).
3. Le suffixe : la famille du composé
Les hydrocarbures ne contiennent que du carbone et de l'hydrogène. On les classe selon les liaisons entre atomes de carbone :
| Famille | Liaison caractéristique | Suffixe | Formule générale | Exemple |
|---|---|---|---|---|
| alcane | seulement des liaisons simples C–C | -ane | CnH2n+2 | propane C3H8 |
| alcène | une double liaison C=C | -ène | CnH2n | propène C3H6 |
| alcyne | une triple liaison C≡C | -yne | CnH2n-2 | propyne C3H4 |
Tu retrouveras aussi d'autres familles plus tard, par exemple les alcools, dont le nom se termine par -ol (l'éthanol).
- méth = 1 C
- éth = 2 C
- prop = 3 C
- but = 4 C
- -ane : liaisons simples
- -ène : une double liaison
- -yne : une triple liaison
- -ol : un groupe OH (alcool)
4. Les groupes alkyles (les ramifications)
Quand on retire un atome d'hydrogène à un alcane, on obtient un groupe alkyle. Son nom s'obtient en remplaçant -ane par -yle :
- méthane CH4 → groupe méthyle –CH3 ;
- éthane C2H6 → groupe éthyle –CH2–CH3 (ou –C2H5) ;
- propane C3H8 → groupe propyle –CH2–CH2–CH3.
Dans le nom de la molécule, on enlève le « e » final : on écrit « méthyl », « éthyl ». Si le même groupe est présent plusieurs fois, on utilise les préfixes multiplicateurs di (2), tri (3), tétra (4) : « diméthyl », « triméthyl ».
5. Numéroter la chaîne principale
Pour indiquer où se trouve une ramification ou une liaison multiple, on numérote les carbones de la chaîne principale, d'un bout à l'autre, dans le sens qui donne les plus petits numéros (on dit aussi « indices ») :
- pour un alcane : les plus petits numéros aux ramifications ;
- pour un alcène ou un alcyne : les plus petits numéros d'abord à la liaison multiple.
Dans le nom, les numéros sont séparés des lettres par un tiret et séparés entre eux par une virgule : « 2,3-diméthylbutane ». Pour une liaison multiple, on place son numéro juste devant le suffixe : « but-1-ène », « pent-2-yne ». Le numéro d'une liaison multiple est le plus petit des deux numéros des carbones qu'elle relie.
Méthode
Pour nommer un hydrocarbure à partir de sa formule semi-développée :
- Je repère la famille : liaisons simples (-ane), une double liaison (-ène), une triple liaison (-yne).
- Je cherche la chaîne principale : la plus longue chaîne de carbones (contenant la liaison multiple s'il y en a une).
- Je numérote la chaîne pour donner les plus petits numéros à la liaison multiple, puis aux ramifications.
- J'identifie chaque ramification (méthyl, éthyl…) et son numéro.
- J'écris le nom : numéros-ramifications (ordre alphabétique) + racine + numéro de la liaison multiple + suffixe.
Exemple
Nommer CH₃–CH₂–CH₂–CH₃.
- Il n'y a que des liaisons simples : c'est un alcane, suffixe -ane.
- La chaîne compte 4 carbones, sans ramification : racine but-.
- Aucun numéro n'est nécessaire.
Nom : butane. Formule brute : C₄H₁₀ (on vérifie : 2 × 4 + 2 = 10).
Exemple
Nommer CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃.
- Seulement des liaisons simples : alcane.
- La chaîne la plus longue compte 4 carbones (CH₃–CH–CH₂–CH₃) : racine but-.
- Un groupe CH₃ est accroché sur un carbone de la chaîne. En numérotant de gauche à droite, il est sur le carbone 2 ; de droite à gauche, il serait sur le carbone 3. On garde le plus petit : 2.
- Nom : 2-méthylbutane. Formule brute : C₅H₁₂.
Exemple
Nommer CH₂=CH–CH₂–CH₃ et CH₃–CH=CH–CH₃.
Les deux ont 4 carbones et une double liaison : ce sont des butènes.
Premier composé : la double liaison relie les carbones 1 et 2 (en numérotant depuis la gauche) : but-1-ène.
Second composé : la double liaison relie les carbones 2 et 3, quel que soit le sens : but-2-ène.
Les deux ont la même formule brute C₄H₈, mais ce sont deux molécules différentes : le numéro est indispensable.
6. Du nom à la formule
On peut faire le chemin inverse. Pour écrire la formule du 3-méthylpent-1-yne :
- « pent » : chaîne principale de 5 carbones, numérotés de 1 à 5 ;
- « 1-yne » : triple liaison entre C1 et C2 ;
- « 3-méthyl » : un groupe –CH3 sur C3 ;
- on complète chaque carbone avec des H pour qu'il ait 4 liaisons.
On obtient : CH≡C–CH(CH3)–CH2–CH3, de formule brute C6H10 (vérification : 2 × 6 - 2 = 10, c'est bien un alcyne).
3Je retiens
Je retiens
Nom = ramifications (numéro + nom) + racine (nombre de C de la chaîne principale) + suffixe (famille).
Racines : méth 1, éth 2, prop 3, but 4, pent 5, hex 6, hept 7, oct 8, non 9, déc 10.
Suffixes : -ane (alcane, CₙH₂ₙ₊₂), -ène (alcène, CₙH₂ₙ), -yne (alcyne, CₙH₂ₙ₋₂).
Groupe alkyle : -ane devient -yle (méthyle –CH₃, éthyle –C₂H₅).
On numérote la chaîne principale pour donner les plus petits numéros (d'abord à la liaison multiple).
Écriture : 2,3-diméthylbutane ; but-2-ène (virgules entre chiffres, tirets entre chiffres et lettres).
4Erreurs fréquentes
- Prendre la chaîne écrite en ligne droite pour la chaîne principale : la chaîne la plus longue peut « tourner » et passer par une ramification. Compte tous les chemins possibles.
- Numéroter dans le mauvais sens : « 3-méthylbutane » est faux, c'est 2-méthylbutane (plus petit numéro).
- Oublier le numéro de la double liaison : « butène » ne suffit pas, il faut but-1-ène ou but-2-ène.
- Confondre méthyle (groupe –CH₃) et méthane (molécule CH₄).
5Je m’exerce
1Exercice 1
Donne la racine qui correspond à 3, 5, 6 et 8 atomes de carbone, puis le nom de l'alcane à chaîne droite qui a 6 carbones et sa formule brute.
Voir le corrigéCacher le corrigé
3 : prop- ; 5 : pent- ; 6 : hex- ; 8 : oct-. L'alcane linéaire à 6 carbones est l'hexane : CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3. Formule brute CnH2n+2 avec n = 6 : 2 × 6 + 2 = 14, donc C6H14.
2Exercice 2
Classe chaque composé dans sa famille (alcane, alcène ou alcyne) et nomme-le.
a) CH3–CH3
b) CH2=CH–CH3
c) CH≡CH
d) CH3–C≡C–CH2–CH3
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) Liaison simple uniquement, 2 C : alcane, éthane.
b) Double liaison, 3 C : alcène, propène (la double liaison est forcément en position 1, on peut aussi écrire prop-1-ène).
c) Triple liaison, 2 C : alcyne, éthyne (nom courant : acétylène).
d) Triple liaison, 5 C. En numérotant depuis la gauche, elle relie C2 et C3 ; depuis la droite, C3 et C4. On garde 2 : alcyne, pent-2-yne.
3Exercice 3
Nomme les composés suivants.
a) CH3–CH(CH3)–CH3
b) CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH3
c) CH2=C(CH3)–CH3
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) Chaîne la plus longue : 3 C (propane), un méthyle sur le carbone central, C2 : 2-méthylpropane (C4H10).
b) Chaîne principale : 4 C (butane). Deux méthyles sur C2 et C3 (dans les deux sens de numérotation on trouve 2 et 3) : 2,3-diméthylbutane (C6H14).
c) Alcène. Chaîne principale contenant la double liaison : 3 C. Double liaison entre C1 et C2, méthyle sur C2 : 2-méthylpropène (ou 2-méthylprop-1-ène), C4H8.
4Exercice 4
Écris la formule semi-développée et la formule brute de :
a) pent-2-ène ; b) 2,2-diméthylpropane ; c) but-1-yne.
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) Pent-2-ène : CH3–CH=CH–CH2–CH3 ; C5H10.
b) 2,2-diméthylpropane : chaîne de 3 C, deux méthyles sur C2 : CH3–C(CH3)2–CH3 ; C5H12.
c) But-1-yne : CH≡C–CH2–CH3 ; C4H6.
5Exercice 5
(Type BEPC) Un hydrocarbure A a pour formule brute C4H8 et possède une chaîne carbonée linéaire.
a) Montre que A appartient à la famille des alcènes.
b) Écris les deux formules semi-développées possibles de A et nomme-les.
c) Un élève a nommé un de ces composés « but-3-ène ». Explique son erreur.
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) Pour n = 4, un alcane aurait 2 × 4 + 2 = 10 H, un alcène 2 × 4 = 8 H. A a 8 H et une chaîne ouverte : il possède une double liaison, c'est un alcène.
b) CH2=CH–CH2–CH3 : but-1-ène ; CH3–CH=CH–CH3 : but-2-ène.
c) L'élève a numéroté dans le mauvais sens. Pour CH3–CH2–CH=CH2, la double liaison est en 3 si on part de la gauche, mais en 1 si on part de la droite. La règle impose le plus petit numéro : le nom correct est but-1-ène.
Cherche d’abord seul, sur ton cahier, puis ouvre le corrigé pour comparer.
6Je vérifie
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