Karamö, le prof virtuelLeçon 15 sur 26
Les alcanes : généralités
Je sais reconnaître un alcane, écrire sa formule générale, calculer sa masse molaire et décrire ses principales propriétés physiques.
- 45 min
- 5 exercices corrigés
- 1 schéma
- QCM de 5 questions
À la fin de la leçon, tu sauras :
- Définir un alcane et un hydrocarbure saturé
- Utiliser la formule générale CₙH₂ₙ₊₂ et la masse molaire M = 14n + 2
- Décrire la géométrie tétraédrique du méthane
- Connaître l'état physique, la solubilité et les sources naturelles des alcanes
Avant de commencer : Tétravalence du carbone, nomenclature des composés organiques (racines méth, éth, prop, but…), masse molaire et quantité de matière.
1Je découvre
À Kankan, Hawa cuisine avec une bouteille de gaz. Un soir, la flamme devient faible et la bouteille est « presque vide », alors qu'on entend encore du liquide bouger quand on la secoue. Son frère Ibrahima, élève de 10e, lui explique que le gaz de la bouteille, le butane, est stocké liquide sous pression, et qu'il redevient gaz en sortant du robinet.
Le lendemain, en cours, le professeur rappelle que le butane appartient à une grande famille : celle du méthane (le gaz des marais et du biogaz), du propane, de l'essence, du pétrole lampant, et même de la paraffine des bougies que l'on allume pendant les coupures de courant. Tous ces produits sont des alcanes.
Mais comment des corps aussi différents, un gaz, un liquide et un solide, peuvent-ils appartenir à la même famille ?
Qu'est-ce qu'un alcane, quelle est sa formule générale et quelles sont ses propriétés physiques ?
2Je comprends
1. Définition
Un alcane est un hydrocarbure saturé :
- hydrocarbure : il ne contient que des atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H) ;
- saturé : tous les atomes de carbone sont liés par des liaisons simples. Chaque carbone est lié à 4 autres atomes, le plus grand nombre possible : on ne peut plus rien lui « ajouter ».
Dans ce chapitre, on étudie les alcanes à chaîne ouverte (non cyclique).
2. La formule générale
Prenons les premiers alcanes :
| Nom | Formule brute | Formule semi-développée |
|---|---|---|
| méthane | CH4 | CH4 |
| éthane | C2H6 | CH3–CH3 |
| propane | C3H8 | CH3–CH2–CH3 |
| butane | C4H10 | CH3–CH2–CH2–CH3 |
| pentane | C5H12 | CH3–(CH2)3–CH3 |
On remarque que le nombre d'atomes d'hydrogène vaut toujours le double du nombre de carbones, plus 2. D'où la formule générale des alcanes :
CnH2n+2 avec n ≥ 1 entier.
Explication : dans une chaîne de n carbones, les deux carbones des extrémités portent 3 H chacun et les n - 2 carbones du milieu portent 2 H chacun. Total : 3 + 3 + 2(n - 2) = 2n + 2.
Deux alcanes successifs diffèrent d'un groupe CH2 : on dit qu'ils forment une série homologue.
3. La masse molaire d'un alcane
Avec M(C) = 12 g/mol et M(H) = 1 g/mol :
M(CnH2n+2) = 12n + 1 × (2n + 2) = 14n + 2 (en g/mol).
Cette formule permet de retrouver n quand on connaît la masse molaire : n = M - 214.
Exemple
Un alcane a une masse molaire M = 58 g/mol. Trouver sa formule brute et son nom.
14n + 2 = 58
14n = 56
n = 4.
Formule brute : C₄H₁₀ (2 × 4 + 2 = 10). Si la chaîne est linéaire, c'est le butane.
Vérification : 4 × 12 + 10 × 1 = 48 + 10 = 58 g/mol. Juste.
Exemple
Quelle est la composition en masse du propane C₃H₈ ?
M = 3 × 12 + 8 × 1 = 36 + 8 = 44 g/mol.
Pourcentage de carbone : 36 / 44 × 100 ≈ 81,8 %.
Pourcentage d'hydrogène : 8 / 44 × 100 ≈ 18,2 %.
Contrôle : 81,8 + 18,2 = 100 %.
Méthode
Pour trouver la formule d'un alcane à partir d'une donnée :
- J'écris la formule générale CₙH₂ₙ₊₂.
- Je traduis la donnée en équation en n (masse molaire 14n + 2, nombre d'atomes H = 2n + 2, pourcentage de carbone 12n / (14n + 2)…).
- Je résous et je vérifie que n est un entier positif.
- J'écris la formule brute, puis je la vérifie en recalculant la donnée.
Exemple
Un alcane contient 75 % de carbone en masse. Trouver sa formule.
12n / (14n + 2) = 0,75
12n = 0,75 × (14n + 2) = 10,5n + 1,5
1,5n = 1,5, donc n = 1.
C'est le méthane CH₄. Vérification : 12 / 16 = 0,75.
4. La géométrie : le tétraèdre
Dans le méthane, l'atome de carbone est au centre et les 4 atomes d'hydrogène sont aux sommets d'un tétraèdre régulier (une pyramide dont les 4 faces sont des triangles équilatéraux). Les 4 liaisons C–H sont identiques et forment entre elles des angles d'environ 109° (plus précisément 109°28').
Autour de chaque carbone d'un alcane, on retrouve cette disposition tétraédrique. Conséquence : une chaîne d'alcane n'est pas droite, elle est en zigzag. Les liaisons simples permettent aussi aux groupes de tourner autour de l'axe C–C : la molécule est souple. L'écriture « en ligne » CH3–CH2–CH3 n'est qu'une façon commode d'écrire sur le papier.
5. Propriétés physiques
État physique. Il dépend du nombre de carbones. Plus la chaîne est longue, plus les molécules s'attirent, plus la température d'ébullition est élevée. Dans les conditions ordinaires :
| Nombre de C | État à 25 °C | Exemples et usages |
|---|---|---|
| 1 à 4 | gaz | méthane (biogaz, gaz naturel), propane et butane (gaz en bouteille) |
| 5 à environ 16 | liquide | constituants de l'essence, du pétrole lampant, du gazole |
| plus de 16 environ | solide | paraffine des bougies, vaseline |
Températures d'ébullition (à la pression ordinaire) : méthane -161 °C, éthane -89 °C, propane -42 °C, butane environ 0 °C, pentane 36 °C, hexane 69 °C.
C'est pourquoi le butane se liquéfie facilement quand on le comprime : dans la bouteille d'Hawa, il est liquide ; au robinet, la pression baisse et il redevient gazeux.
Solubilité et densité. Les alcanes sont insolubles dans l'eau et moins denses que l'eau : l'essence ou le pétrole renversé dans une flaque flotte en formant des taches irisées. Ils dissolvent en revanche les graisses : on utilise l'essence pour détacher la graisse d'un moteur.
Densité d'un gaz par rapport à l'air. Pour un gaz, d = M29. Le butane a d = 5829 = 2 : il est deux fois plus lourd que l'air. En cas de fuite, il s'accumule au ras du sol : il faut aérer par le bas et ne jamais allumer de flamme. Le méthane a d = 1629 ≈ 0,55 : il monte et se disperse.
6. Où trouve-t-on les alcanes ?
- Le gaz naturel, formé surtout de méthane.
- Le pétrole brut, mélange de nombreux alcanes (et d'autres hydrocarbures) que l'on sépare par distillation fractionnée en raffinerie : gaz, essence, pétrole lampant, gazole, fiouls, bitume.
- Le biogaz, produit par la fermentation sans air des déchets organiques (bouses, déchets de cuisine) : il contient principalement du méthane et peut servir à cuisiner.
Les alcanes sont peu réactifs à froid, mais ils brûlent très bien en libérant beaucoup de chaleur : c'est leur principal usage, comme combustibles et carburants (leçon sur les réactions des alcanes).
3Je retiens
Je retiens
Un alcane est un hydrocarbure saturé : uniquement C et H, uniquement des liaisons simples.
Formule générale : CₙH₂ₙ₊₂. Masse molaire : M = 14n + 2 (g/mol).
Autour de chaque carbone, les 4 liaisons forment un tétraèdre (angles d'environ 109°) : la chaîne est en zigzag.
De 1 à 4 C : gaz ; de 5 à environ 16 C : liquides ; au-delà : solides.
Les alcanes sont insolubles dans l'eau et moins denses qu'elle.
Sources : gaz naturel, pétrole, biogaz. Usage principal : combustibles.
Densité d'un gaz par rapport à l'air : d = M / 29 (le butane, d = 2, s'accumule au sol).
4Erreurs fréquentes
- Écrire CₙH₂ₙ pour un alcane : c'est la formule des alcènes. Un alcane a 2n + 2 atomes d'hydrogène.
- Croire que la molécule est plate et droite parce qu'on l'écrit en ligne : les carbones sont tétraédriques.
- Dans M = 14n + 2, oublier le « + 2 » : pour le butane, M = 58 g/mol et non 56 g/mol.
- Penser que le gaz d'une fuite de butane monte vers le plafond : il est plus lourd que l'air et reste au sol.
5Je m’exerce
1Exercice 1
Parmi les formules suivantes, lesquelles sont des alcanes ? C3H8 ; C4H8 ; C6H14 ; C2H2 ; C8H18. Justifie.
Voir le corrigéCacher le corrigé
Un alcane vérifie CnH2n+2.
C3H8 : 2 × 3 + 2 = 8, alcane (propane).
C4H8 : il faudrait 10 H, ce n'est pas un alcane.
C6H14 : 2 × 6 + 2 = 14, alcane (hexane).
C2H2 : il faudrait 6 H, ce n'est pas un alcane.
C8H18 : 2 × 8 + 2 = 18, alcane (octane).
2Exercice 2
Donne la formule brute et calcule la masse molaire de l'heptane (7 C) et de l'octane (8 C).
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Heptane : n = 7, C7H16, M = 14 × 7 + 2 = 100 g/mol.
Octane : n = 8, C8H18, M = 14 × 8 + 2 = 114 g/mol.
Vérification pour l'octane : 8 × 12 + 18 = 96 + 18 = 114 g/mol.
3Exercice 3
Un alcane a une masse molaire de 72 g/mol.
a) Détermine sa formule brute.
b) Donne le nom de l'alcane linéaire correspondant et son état physique à 25 °C.
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a) 14n + 2 = 72, donc 14n = 70 et n = 5. Formule brute : C5H12.
b) L'alcane linéaire est le pentane, CH3–CH2–CH2–CH2–CH3. Il a 5 C : il est liquide à 25 °C (il bout à 36 °C).
4Exercice 4
La molécule d'un alcane contient 26 atomes d'hydrogène.
a) Combien contient-elle d'atomes de carbone ?
b) Calcule sa masse molaire.
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) 2n + 2 = 26, donc 2n = 24 et n = 12 : 12 atomes de carbone (C12H26).
b) M = 14 × 12 + 2 = 170 g/mol.
5Exercice 5
(Type BEPC) Un hydrocarbure gazeux A est un alcane. Sa densité par rapport à l'air est d ≈ 1,52.
a) Calcule sa masse molaire (on arrondira à l'unité).
b) Détermine sa formule brute et nomme-le.
c) Calcule le pourcentage en masse de carbone de A.
d) En cas de fuite de A dans une cuisine, où le gaz s'accumule-t-il ? Quelle précaution prendre ?
Données : M(C) = 12 g/mol ; M(H) = 1 g/mol ; d = M29.
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) M = 29 × d = 29 × 1,52 = 44,08, soit M ≈ 44 g/mol.
b) 14n + 2 = 44, donc 14n = 42 et n = 3. A est C3H8 : le propane.
c) \%C = 3 × 1244 × 100 = 3644 × 100 ≈ 81,8 %.
d) Comme d > 1, le propane est plus lourd que l'air : il s'accumule au ras du sol. Il faut fermer le robinet de la bouteille, ne produire aucune flamme ni étincelle (pas d'allumette, pas d'interrupteur) et aérer largement en ouvrant portes et fenêtres.
Cherche d’abord seul, sur ton cahier, puis ouvre le corrigé pour comparer.
6Je vérifie
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