Karamö, le prof virtuelLeçon 19 sur 26
Les alcènes
Je sais reconnaître et nommer un alcène, décrire l'éthylène et écrire les réactions d'addition et de polymérisation qui caractérisent la double liaison.
- 55 min
- 5 exercices corrigés
- 2 schémas
- QCM de 5 questions
À la fin de la leçon, tu sauras :
- Définir un alcène et utiliser la formule générale CₙH₂ₙ
- Nommer un alcène en indiquant la position de la double liaison
- Décrire la structure plane de l'éthylène et sa préparation
- Écrire les équations de combustion, d'addition (H₂, Br₂, HCl, H₂O) et de polymérisation
- Mettre en évidence une double liaison avec l'eau de brome
Avant de commencer : Les alcanes (formule, nomenclature, combustion, substitution), les calculs de quantités de matière et de volumes de gaz.
1Je découvre
Au marché de Kindia, Fatoumata vend des bananes et des mangues. Elle a une astuce transmise par sa mère : pour faire mûrir plus vite des mangues encore vertes, elle les enferme dans un sac avec une banane bien mûre. Deux jours plus tard, les mangues sont jaunes et parfumées. Pour conserver longtemps d'autres fruits, au contraire, elle les laisse à l'air, loin des fruits mûrs.
Son cousin Lansana, élève de 10e, lui explique que ce n'est pas de la magie : les fruits mûrs dégagent un gaz invisible, l'éthylène, qui déclenche le mûrissement des fruits voisins. Et ce même gaz, dans les usines, sert à fabriquer le plastique des sachets noirs que l'on donne sur tous les marchés de Guinée.
Un gaz qui fait mûrir les mangues et qui devient du plastique : qu'a-t-il de particulier par rapport au butane ou au méthane ?
Qu'est-ce qu'un alcène, et pourquoi la double liaison le rend-il bien plus réactif qu'un alcane ?
2Je comprends
1. Définition et formule générale
Un alcène est un hydrocarbure à chaîne ouverte qui possède une double liaison carbone-carbone C=C. C'est un hydrocarbure insaturé : les deux carbones de la double liaison peuvent encore recevoir des atomes.
Par rapport à l'alcane de même nombre de carbones, la double liaison « coûte » 2 atomes d'hydrogène. La formule générale des alcènes est :
CnH2n avec n ≥ 2.
Masse molaire : M = 12n + 2n = 14n g/mol.
2. L'éthylène, le plus simple des alcènes
L'éthylène (nom officiel : éthène) a pour formule C2H4, et pour formule semi-développée CH2=CH2.
Sa molécule est plane : les 6 atomes sont dans un même plan, et les angles entre les liaisons autour de chaque carbone valent environ 120°. Contrairement à la liaison simple, la double liaison ne permet pas la rotation des deux carbones l'un par rapport à l'autre.
Propriétés physiques : gaz incolore, peu soluble dans l'eau. Les alcènes de 2 à 4 carbones sont gazeux à la température ordinaire.
Préparation au laboratoire : on déshydrate l'éthanol (on lui retire une molécule d'eau) en le chauffant avec de l'acide sulfurique concentré, qui joue le rôle de catalyseur et d'agent déshydratant :
C2H5OH → C2H4 + H2O
Dans l'industrie, l'éthylène est obtenu surtout par craquage des produits du pétrole.
3. Nomenclature des alcènes
On applique les règles des alcanes, avec deux changements :
- le suffixe -ane devient -ène ;
- la chaîne principale est la plus longue chaîne qui contient la double liaison, et on la numérote pour donner à la double liaison le plus petit numéro. Ce numéro se place devant le suffixe.
| Formule semi-développée | Nom |
|---|---|
| CH2=CH2 | éthène (éthylène) |
| CH2=CH–CH3 | propène |
| CH2=CH–CH2–CH3 | but-1-ène |
| CH3–CH=CH–CH3 | but-2-ène |
| CH2=C(CH3)–CH3 | 2-méthylpropène |
Le but-1-ène, le but-2-ène et le 2-méthylpropène sont trois isomères de formule C4H8.
4. Les réactions des alcènes
La combustion. Comme tous les hydrocarbures, les alcènes brûlent : C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O. La combustion générale s'écrit CnH2n + 3n2O2 → nCO2 + nH2O.
L'addition : la réaction caractéristique. Une des deux liaisons de la double liaison s'ouvre, et une molécule A–B vient se fixer : A sur un carbone, B sur l'autre. La double liaison devient simple. Rien n'est remplacé, rien n'est perdu : un seul produit se forme.
| Réactif ajouté | Équation (avec l'éthylène) | Produit |
|---|---|---|
| dihydrogène H2 (catalyseur : nickel) | CH2=CH2 + H2 → CH3–CH3 | éthane |
| dibrome Br2 | CH2=CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br | 1,2-dibromoéthane |
| dichlore Cl2 | CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl–CH2Cl | 1,2-dichloroéthane |
| chlorure d'hydrogène HCl | CH2=CH2 + HCl → CH3–CH2Cl | chloroéthane |
| eau H2O (catalyseur acide) | CH2=CH2 + H2O → CH3–CH2OH | éthanol |
Le test de l'eau de brome. L'eau de brome est orangée. Quand on y fait barboter un alcène, elle se décolore rapidement, car le dibrome s'additionne sur la double liaison. Un alcane ne décolore pas l'eau de brome (dans l'obscurité). C'est le test d'identification d'une liaison multiple.
- CₙH₂ₙ₊₂, liaisons simples
- réaction type : substitution
- CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (2 produits)
- ne décolore pas l'eau de brome
- CₙH₂ₙ, une double liaison C=C
- réaction type : addition
- C₂H₄ + Cl₂ → C₂H₄Cl₂ (1 seul produit)
- décolore l'eau de brome
La polymérisation. Sous pression, avec un catalyseur, un très grand nombre de molécules d'éthylène (les monomères) s'additionnent les unes aux autres en ouvrant leur double liaison. Elles forment une très longue chaîne, un polymère : le polyéthylène.
n CH2=CH2 → –(CH2–CH2)n–
Le nombre n s'appelle l'indice de polymérisation ; il vaut souvent plusieurs milliers. Le polyéthylène sert à faire les sachets, les bidons, les bâches. Le propène donne de même le polypropylène (sacs tissés, chaises en plastique). Ces plastiques se dégradent très lentement : jetés dans la nature, ils bouchent les caniveaux, aggravent les inondations en saison des pluies et étouffent les animaux. Il faut les réutiliser et les collecter.
Méthode
Pour écrire une réaction d'addition sur un alcène :
- J'écris la formule semi-développée de l'alcène en montrant la double liaison.
- Je coupe la molécule ajoutée en deux morceaux (H et H, Br et Br, H et Cl, H et OH).
- Je place un morceau sur chaque carbone de la double liaison, qui devient simple.
- Je vérifie que chaque carbone a 4 liaisons et que tous les atomes sont conservés.
- Je nomme le produit (chaîne principale, numéros des atomes ajoutés).
Exemple
Écrire l'addition du dibrome sur le propène et nommer le produit.
CH₂=CH–CH₃ + Br₂ → CH₂Br–CHBr–CH₃.
Le produit a 3 C (propane) et deux atomes de brome sur les carbones 1 et 2 : c'est le 1,2-dibromopropane.
Vérification : à gauche C₃H₆ + Br₂ ; à droite C₃H₆Br₂. Tous les atomes sont conservés.
Exemple
On fait réagir 5,6 L d'éthylène (conditions normales) avec du dibrome en excès. Quelle masse de 1,2-dibromoéthane obtient-on ? (Vm = 22,4 L/mol ; C = 12 ; H = 1 ; Br = 80 g/mol)
C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂ : 1 mol d'éthylène donne 1 mol de produit.
n(C₂H₄) = 5,6 / 22,4 = 0,25 mol.
M(C₂H₄Br₂) = 2 × 12 + 4 × 1 + 2 × 80 = 188 g/mol.
m = 0,25 × 188 = 47 g.
Exemple
Un échantillon de polyéthylène a une masse molaire moyenne de 28 000 g/mol. Calculer son indice de polymérisation.
Le motif –CH₂–CH₂– a pour masse molaire 2 × 12 + 4 × 1 = 28 g/mol.
n = 28 000 / 28 = 1 000.
3Je retiens
Je retiens
Alcène : hydrocarbure insaturé à une double liaison C=C ; formule générale CₙH₂ₙ (n ≥ 2) ; M = 14n.
Éthylène (éthène) CH₂=CH₂ : molécule plane, angles de 120°, pas de rotation autour de C=C.
Nom : suffixe -ène, numéro le plus petit pour la double liaison (but-1-ène, but-2-ène).
Réaction caractéristique : l'addition (H₂, Br₂, Cl₂, HCl, H₂O), un seul produit.
Test : un alcène décolore l'eau de brome.
Polymérisation : n CH₂=CH₂ → –(CH₂–CH₂)ₙ– (polyéthylène).
Préparation : déshydratation de l'éthanol ; industrie : craquage du pétrole.
4Erreurs fréquentes
- Confondre addition et substitution : sur un alcène, Br₂ s'ajoute entièrement, il ne se forme pas de HBr.
- Oublier de transformer la double liaison en liaison simple après l'addition : un carbone aurait alors 5 liaisons.
- Numéroter la chaîne pour favoriser une ramification au lieu de la double liaison : CH₃–CH₂–CH=CH₂ est le but-1-ène, pas le but-3-ène.
- Écrire la formule d'un alcène CₙH₂ₙ₊₂ : c'est celle des alcanes.
5Je m’exerce
1Exercice 1
Parmi les formules suivantes, lesquelles peuvent être celles d'un alcène ? C3H6 ; C4H10 ; C5H10 ; C2H2. Pour les alcènes, donne la masse molaire.
Voir le corrigéCacher le corrigé
Un alcène vérifie CnH2n.
C3H6 : 2 × 3 = 6, alcène possible (propène), M = 14 × 3 = 42 g/mol.
C4H10 : c'est un alcane (2 × 4 + 2 = 10).
C5H10 : 2 × 5 = 10, alcène possible (ou cycloalcane), M = 14 × 5 = 70 g/mol.
C2H2 : il faudrait 4 H ; c'est un alcyne.
2Exercice 2
Nomme les alcènes suivants :
a) CH3–CH2–CH=CH2
b) CH3–CH=CH–CH2–CH3
c) CH3–C(CH3)=CH–CH3
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) En numérotant depuis la droite, la double liaison est en 1 : but-1-ène.
b) Depuis la gauche : double liaison en 2 ; depuis la droite : en 3. On garde 2 : pent-2-ène.
c) Chaîne de 4 C contenant la double liaison. Depuis la gauche : double liaison en 2, méthyle en 2 ; depuis la droite : double liaison en 2 aussi, méthyle en 3. À égalité pour la double liaison, on donne le plus petit numéro au méthyle : 2-méthylbut-2-ène.
3Exercice 3
Écris les équations des réactions de l'éthylène avec : a) le dihydrogène ; b) le chlorure d'hydrogène ; c) l'eau. Nomme chaque produit.
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) CH2=CH2 + H2 → CH3–CH3 (catalyseur nickel) : éthane.
b) CH2=CH2 + HCl → CH3–CH2Cl : chloroéthane.
c) CH2=CH2 + H2O → CH3–CH2OH (catalyseur acide) : éthanol.
4Exercice 4
Comment distinguer, par une expérience simple, un flacon de propane d'un flacon de propène ? Décris l'expérience, les observations et écris l'équation de la réaction qui se produit.
Voir le corrigéCacher le corrigé
On fait barboter chaque gaz dans un tube contenant de l'eau de brome orangée. Avec le propène, l'eau de brome se décolore ; avec le propane, elle reste orangée. Équation : CH2=CH–CH3 + Br2 → CH2Br–CHBr–CH3 (1,2-dibromopropane).
5Exercice 5
(Type BEPC) Un alcène A a une masse molaire de 42 g/mol.
a) Détermine sa formule brute, sa formule semi-développée et son nom.
b) On fait réagir 8,4 g de A avec du dihydrogène en présence de nickel. Écris l'équation, nomme le produit et calcule sa masse.
c) Quel volume de dihydrogène (conditions normales) a été consommé ?
d) A peut se polymériser. Écris l'équation de la polymérisation et nomme le polymère obtenu.
Données : C = 12 ; H = 1 g/mol ; Vm = 22,4 L/mol.
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) 14n = 42, donc n = 3 : C3H6, CH2=CH–CH3, le propène.
b) CH2=CH–CH3 + H2 → CH3–CH2–CH3 : le produit est le propane.
n(A) = 8,442 = 0,2 mol, donc n(C3H8) = 0,2 mol. M(C3H8) = 44 g/mol ; m = 0,2 × 44 = 8,8 g.
c) n(H2) = 0,2 mol ; V = 0,2 × 22,4 = 4,48 L.
Contrôle : 8,4 + 0,2 × 2 = 8,8 g, égal à la masse de propane.
d) n CH2=CH–CH3 → –(CH2–CH(CH3))n– : le polypropylène.
Cherche d’abord seul, sur ton cahier, puis ouvre le corrigé pour comparer.
6Je vérifie
Choisis une réponse pour chaque question : la correction s’affiche aussitôt.
Crée ton compte élève gratuit pour cocher les leçons terminées, suivre ta progression et gagner des points au QCM.
