Karamö, le prof virtuelLeçon 20 sur 26
Les alcynes
Je sais reconnaître et nommer un alcyne, décrire la molécule d'acétylène et calculer le volume d'acétylène produit à partir du carbure de calcium.
- 50 min
- 5 exercices corrigés
- 2 schémas
- QCM de 5 questions
À la fin de la leçon, tu sauras :
- Définir un alcyne et utiliser la formule générale CₙH₂ₙ₋₂
- Décrire la structure linéaire de l'acétylène
- Nommer un alcyne et trouver ses isomères
- Écrire l'équation de préparation de l'acétylène et faire les calculs de masse et de volume
Avant de commencer : Les alcanes et les alcènes (formules générales, nomenclature, isomérie), la quantité de matière et le volume molaire.
1Je découvre
Dans le garage de son oncle, à Nzérékoré, Sékou regarde un soudeur découper une vieille tôle. Le soudeur utilise deux bouteilles : une de dioxygène et une d'« acétylène ». La flamme, très petite et d'un bleu éblouissant, fait fondre l'acier comme du beurre.
Quelques jours plus tard, au marché, Sékou voit un commerçant glisser de petits cailloux gris dans un carton de bananes vertes, et les arroser de quelques gouttes d'eau. Une odeur désagréable s'en dégage. « C'est du carbure, ça fait mûrir vite », dit le commerçant. Le soir, le grand-père de Sékou raconte qu'autrefois, on s'éclairait parfois avec des « lampes à carbure » : on faisait tomber de l'eau goutte à goutte sur ces mêmes cailloux et on allumait le gaz qui sortait.
Sékou fait le lien : dans les trois cas, il s'agit du même gaz, l'acétylène.
Qu'est-ce que l'acétylène, à quelle famille appartient-il, et comment le fabrique-t-on à partir du carbure ?
2Je comprends
1. Définition et formule générale
Un alcyne est un hydrocarbure à chaîne ouverte qui possède une triple liaison carbone-carbone C≡C. C'est un hydrocarbure insaturé, encore plus que les alcènes.
Par rapport à l'alcane de même nombre de carbones, la triple liaison « coûte » 4 atomes d'hydrogène. La formule générale des alcynes est :
CnH2n-2 avec n ≥ 2.
Masse molaire : M = 12n + (2n - 2) = 14n - 2 g/mol.
| Famille | Liaison C–C | Formule générale | Exemple à 2 C |
|---|---|---|---|
| alcane | simple | CnH2n+2 | éthane C2H6 |
| alcène | double | CnH2n | éthylène C2H4 |
| alcyne | triple | CnH2n-2 | acétylène C2H2 |
2. L'acétylène, le premier des alcynes
L'acétylène (nom officiel : éthyne) a pour formule brute C2H2 et pour formule semi-développée HC≡CH.
Sa molécule est linéaire : les 4 atomes sont alignés, l'angle entre les liaisons vaut 180°. Plus généralement, les deux carbones de la triple liaison et les deux atomes qui leur sont liés sont toujours alignés.
Propriétés physiques : l'acétylène est un gaz incolore, un peu plus léger que l'air (d = 2629 ≈ 0,9), peu soluble dans l'eau. Pur, il est presque sans odeur ; l'odeur désagréable du gaz de carbure vient des impuretés du carbure.
Un gaz délicat à stocker : comprimé, l'acétylène peut se décomposer brutalement. Dans les bouteilles des soudeurs, il est donc dissous dans l'acétone, imprégnée dans une matière poreuse.
3. La préparation de l'acétylène
Le carbure de calcium CaC2 est un solide gris. Au contact de l'eau, il réagit immédiatement en dégageant de l'acétylène et en formant de l'hydroxyde de calcium (la « chaux éteinte ») :
CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2
C'est la réaction de la lampe à carbure et du flacon de laboratoire. On recueille le gaz par déplacement d'eau dans une éprouvette retournée.
- 1Placer quelques morceaux de carbure de calcium dans un flacon muni d'une ampoule de coulée.
- 2Laisser tomber l'eau goutte à goutte sur le carbure : la réaction est vive.
- 3Conduire le gaz par un tube jusqu'à une éprouvette pleine d'eau, retournée sur une cuve à eau.
- 4L'acétylène chasse l'eau de l'éprouvette : on le recueille ainsi par déplacement d'eau.
- 5Il reste dans le flacon une bouillie blanche d'hydroxyde de calcium Ca(OH)₂.
Le carbure de calcium lui-même se fabrique dans un four électrique, à très haute température, à partir de chaux vive et de carbone (coke) : CaO + 3C → CaC2 + CO.
Et les bananes ? L'acétylène a sur les fruits un effet proche de celui de l'éthylène : il accélère le mûrissement. Mais le carbure vendu dans le commerce contient des impuretés toxiques (composés de l'arsenic et du phosphore). Les services de santé déconseillent donc de l'utiliser sur les fruits : c'est un danger pour ceux qui les manipulent et pour ceux qui les mangent. Mieux vaut l'astuce naturelle du sac et du fruit mûr.
4. Nomenclature des alcynes
Mêmes règles que pour les alcènes, avec le suffixe -yne : la chaîne principale contient la triple liaison, qui reçoit le plus petit numéro possible.
| Formule semi-développée | Nom |
|---|---|
| HC≡CH | éthyne (acétylène) |
| HC≡C–CH3 | propyne |
| HC≡C–CH2–CH3 | but-1-yne |
| CH3–C≡C–CH3 | but-2-yne |
| HC≡C–CH(CH3)–CH3 | 3-méthylbut-1-yne |
Pour C4H6, on trouve donc deux alcynes isomères : le but-1-yne et le but-2-yne ; ils diffèrent par la position de la triple liaison.
Méthode
Pour identifier un alcyne à partir d'une donnée et le nommer :
- J'écris la formule générale CₙH₂ₙ₋₂ et je traduis la donnée (M = 14n − 2, nombre de H = 2n − 2…).
- Je calcule n et j'écris la formule brute.
- J'écris toutes les chaînes possibles en déplaçant la triple liaison (et les ramifications).
- Je nomme chacune : chaîne contenant la triple liaison, plus petit numéro pour la triple liaison, suffixe -yne.
Exemple
Un alcyne a une masse molaire de 54 g/mol. Trouver sa formule et ses isomères alcynes.
14n − 2 = 54, donc 14n = 56 et n = 4 : C₄H₆.
Chaîne de 4 C, triple liaison en 1 : HC≡C–CH₂–CH₃, but-1-yne.
Triple liaison en 2 : CH₃–C≡C–CH₃, but-2-yne.
Une ramification est impossible ici : avec 4 C, une chaîne de 3 C portant un méthyle obligerait le carbone central à avoir 5 liaisons.
5. Calculs sur la préparation de l'acétylène
On utilise M(CaC2) = 40 + 2 × 12 = 64 g/mol et, dans les conditions normales, Vm = 22,4 L/mol. D'après l'équation, 1 mol de carbure donne 1 mol d'acétylène.
Exemple
Quel volume d'acétylène (conditions normales) obtient-on avec 16 g de carbure de calcium pur ?
n(CaC₂) = 16 / 64 = 0,25 mol, donc n(C₂H₂) = 0,25 mol.
V = 0,25 × 22,4 = 5,6 L.
Exemple
100 g de carbure commercial, traités par l'eau en excès, donnent 30 L d'acétylène (conditions normales). Calculer la pureté du carbure.
n(C₂H₂) = 30 / 22,4 ≈ 1,339 mol, donc n(CaC₂) ≈ 1,339 mol.
m(CaC₂ pur) ≈ 1,339 × 64 ≈ 85,7 g.
Pureté = 85,7 / 100 × 100 ≈ 85,7 %. Le reste (environ 14,3 g) est fait d'impuretés.
3Je retiens
Je retiens
Alcyne : hydrocarbure insaturé à une triple liaison C≡C ; formule générale CₙH₂ₙ₋₂ (n ≥ 2) ; M = 14n − 2.
Acétylène (éthyne) HC≡CH : molécule linéaire, angle de 180°.
Préparation : CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂ (1 mol de carbure donne 1 mol d'acétylène).
Nom : suffixe -yne, plus petit numéro pour la triple liaison (but-1-yne, but-2-yne).
L'acétylène est stocké dissous dans l'acétone ; le carbure impur ne doit pas servir à faire mûrir les fruits.
4Erreurs fréquentes
- Confondre les formules générales : alcyne CₙH₂ₙ₋₂, alcène CₙH₂ₙ, alcane CₙH₂ₙ₊₂.
- Écrire CaC₂ + H₂O → C₂H₂ + CaO : le produit calcique est l'hydroxyde Ca(OH)₂ et il faut 2 H₂O.
- Oublier le 2 de CaC₂ dans la masse molaire : M = 40 + 24 = 64 g/mol, pas 52 g/mol.
- Placer un seul H sur un carbone intérieur de la triple liaison : dans CH₃–C≡C–CH₃, les deux carbones centraux n'ont aucun H.
5Je m’exerce
1Exercice 1
Recopie et complète : l'acétylène a pour formule brute …, pour nom officiel …, sa molécule est … et l'angle entre ses liaisons vaut … .
Voir le corrigéCacher le corrigé
L'acétylène a pour formule brute C2H2, pour nom officiel éthyne ; sa molécule est linéaire et l'angle entre ses liaisons vaut 180°.
2Exercice 2
Classe chaque formule dans sa famille (alcane, alcène, alcyne) : C3H4 ; C5H12 ; C6H10 ; C4H8. Donne la masse molaire des alcynes.
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C3H4 : 2 × 3 - 2 = 4 : alcyne (propyne), M = 14 × 3 - 2 = 40 g/mol.
C5H12 : 2 × 5 + 2 = 12 : alcane.
C6H10 : 2 × 6 - 2 = 10 : alcyne, M = 14 × 6 - 2 = 82 g/mol.
C4H8 : 2 × 4 = 8 : alcène.
3Exercice 3
Nomme :
a) CH3–C≡C–CH2–CH3
b) HC≡C–CH2–CH2–CH3
c) CH3–CH(CH3)–C≡CH
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a) Chaîne de 5 C, triple liaison en 2 (depuis la gauche) : pent-2-yne.
b) Triple liaison en 1 : pent-1-yne.
c) On numérote depuis la triple liaison : HC≡C–CH(CH3)–CH3 ; chaîne de 4 C, triple liaison en 1, méthyle en 3 : 3-méthylbut-1-yne.
4Exercice 4
Écris les formules semi-développées et les noms des trois alcynes de formule C5H8.
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C5H8 vérifie bien 2 × 5 - 2 = 8.
- HC≡C–CH2–CH2–CH3 : pent-1-yne ;
- CH3–C≡C–CH2–CH3 : pent-2-yne ;
- HC≡C–CH(CH3)–CH3 : 3-méthylbut-1-yne.
5Exercice 5
(Type BEPC) Pour un travail de soudure, un artisan de Conakry prépare de l'acétylène à partir de 320 g de carbure de calcium pur.
a) Écris l'équation-bilan de la réaction du carbure de calcium avec l'eau.
b) Calcule la quantité de matière de carbure utilisée.
c) Calcule le volume d'acétylène obtenu dans les conditions normales.
d) Calcule la masse d'eau consommée et la masse d'hydroxyde de calcium formée.
e) Vérifie la conservation de la masse.
Données : Ca = 40 ; C = 12 ; H = 1 ; O = 16 g/mol ; Vm = 22,4 L/mol.
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a) CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2.
b) M(CaC2) = 64 g/mol ; n = 32064 = 5 mol.
c) n(C2H2) = 5 mol ; V = 5 × 22,4 = 112 L.
d) n(H2O) = 2 × 5 = 10 mol ; m(H2O) = 10 × 18 = 180 g.
M(Ca(OH)2) = 40 + 2 × (16 + 1) = 74 g/mol ; m = 5 × 74 = 370 g.
e) Masse d'acétylène : M(C2H2) = 26 g/mol, m = 5 × 26 = 130 g.
Réactifs : 320 + 180 = 500 g ; produits : 130 + 370 = 500 g. La masse est conservée.
Cherche d’abord seul, sur ton cahier, puis ouvre le corrigé pour comparer.
6Je vérifie
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