Karamö, le prof virtuelLeçon 13 sur 18
Les acides carboxyliques
Je sais reconnaître et nommer un acide carboxylique, écrire sa préparation et ses réactions d'acide faible, et exploiter un dosage pour l'identifier.
- 1 h
- 5 exercices corrigés
- QCM de 5 questions
À la fin de la leçon, tu sauras :
- Reconnaître le groupe carboxyle et la formule générale des acides saturés
- Nommer un acide carboxylique
- Écrire la préparation d'un acide par oxydation d'un alcool ou d'un aldéhyde
- Écrire les réactions d'un acide carboxylique (eau, bases, métaux, carbonates) et exploiter un dosage
Avant de commencer : Les leçons « Les alcools » et « Aldéhydes et cétones », la notion de pH, la concentration molaire et la réaction acide-base (classe de 11e).
1Je découvre
Dans la cour de Mariama, à Faranah, le vin de palme laissé plusieurs jours dans une calebasse ouverte devient aigre : il « tourne » en vinaigre. Quand sa mère verse un peu de ce vinaigre sur une pierre calcaire, de petites bulles apparaissent. Et quand des fourmis grimpent sur le bras de Mariama, elle sent une brûlure.
Au lycée, le professeur relie ces trois observations : le vinaigre contient de l'acide éthanoïque CH3-COOH ; certaines fourmis projettent de l'acide méthanoïque H-COOH (son ancien nom, acide formique, vient du latin formica, « fourmi »). Ces deux acides possèdent le même groupe d'atomes, -COOH.
Qu'est-ce qu'un acide carboxylique, comment se forme-t-il, et quelles réactions donne-t-il ?
2Je comprends
1. Définition
Un acide carboxylique possède le groupe carboxyle -COOH : un carbone lié à la fois à un oxygène par une double liaison et à un groupe -OH.
Formule générale : R-COOH (R : groupe carboné ou atome H).
Pour les acides saturés à chaîne ouverte (un seul groupe -COOH) :
CnH2nO2, ou Cn-1H2n-1-COOH ; M = 14n + 32 g/mol.
Le carbone du groupe carboxyle compte dans n.
2. Nomenclature
On fait précéder du mot acide le nom de l'alcane de même chaîne, dont le « e » final est remplacé par « oïque ». Le carbone du groupe -COOH porte le numéro 1.
| Formule | Nom systématique | Nom usuel, présence |
|---|---|---|
| H-COOH | acide méthanoïque | acide formique (fourmis, orties) |
| CH3-COOH | acide éthanoïque | acide acétique (vinaigre) |
| CH3-CH2-COOH | acide propanoïque | conservateur alimentaire |
| CH3-CH2-CH2-COOH | acide butanoïque | acide butyrique (odeur du beurre rance) |
| CH3-CH(CH3)-COOH | acide 2-méthylpropanoïque |
D'autres acides naturels contiennent le groupe carboxyle avec d'autres groupes : l'acide lactique (lait caillé, muscles fatigués) porte aussi un groupe -OH ; l'acide citrique (citrons) en porte trois groupes -COOH. Les acides gras à longue chaîne entrent dans la composition des huiles (palme, arachide, karité).
3. Propriétés physiques
Les premiers acides sont des liquides à odeur piquante ou désagréable, solubles dans l'eau. Ils bouillent à des températures élevées (acide éthanoïque : 118 °C environ) car leurs molécules s'associent par des liaisons hydrogène. Les acides à longue chaîne (acides gras) sont solides et insolubles.
4. Préparation
Oxydation d'un alcool primaire ou d'un aldéhyde par un oxydant en excès (dichromate ou permanganate acidifiés) :
R-CH2OH → R-CHO → R-COOH
Fermentation acétique : des bactéries présentes dans l'air oxydent l'éthanol d'une boisson fermentée (vin de palme, jus de fruit fermenté) :
C2H5OH + O2 → CH3-COOH + H2O
C'est ainsi que le vin de palme devient du vinaigre.
5. Un acide faible
Dans l'eau, un acide carboxylique cède un ion H^+, mais partiellement : la réaction est limitée, c'est un acide faible.
R-COOH + H2O rightleftharpoons R-COO^- + H3O^+
L'ion R-COO^- est l'ion carboxylate (ion éthanoate pour l'acide éthanoïque, ion méthanoate pour l'acide méthanoïque).
Pour une même concentration de 0,10 mol/L, une solution d'acide chlorhydrique (acide fort) a un pH de 1,0, tandis qu'une solution d'acide éthanoïque a un pH d'environ 2,9 : l'acide éthanoïque est beaucoup moins dissocié.
6. Réactions des acides carboxyliques
a) Avec une base forte (soude, potasse) : réaction totale, qui sert au dosage.
CH3-COOH + HO^- → CH3-COO^- + H2O
b) Avec certains métaux (magnésium, zinc) : dégagement de dihydrogène.
2 CH3-COOH + Mg → (CH3-COO)2Mg + H2
c) Avec les carbonates et hydrogénocarbonates : effervescence de dioxyde de carbone (c'est ce que Mariama a observé sur le calcaire).
2 CH3-COOH + CaCO3 → (CH3-COO)2Ca + CO2 + H2O
d) Avec un alcool : formation d'un ester et d'eau (leçon suivante).
CH3-COOH + C2H5OH rightleftharpoons CH3-COO-C2H5 + H2O
e) En plus pour la série SM : les dérivés d'acide. En remplaçant le groupe -OH du carboxyle, on obtient des dérivés : chlorure d'acyle R-COCl, anhydride d'acide R-CO-O-CO-R (obtenu par déshydratation de deux molécules d'acide), amide R-CONH2. Ils sont étudiés en détail en Terminale.
7. Le dosage d'un acide carboxylique
On verse progressivement une solution de soude de concentration connue Cb dans un volume Va d'acide. À l'équivalence (repérée par un indicateur coloré comme la phénolphtaléine, ou par un saut de pH), les réactifs ont été mélangés dans les proportions de l'équation :
nacide = nbase, soit Ca × Va = Cb × VbE.
Méthode
Pour exploiter un dosage acide carboxylique – soude :
- J'écris l'équation : R–COOH + HO⁻ → R–COO⁻ + H2O.
- J'écris la relation à l'équivalence : C_a × V_a = C_b × V_bE.
- Je calcule la concentration de l'acide (ou sa quantité de matière).
- Si je connais la masse d'acide dosée, je calcule M = m/n, puis n (nombre de C) avec M = 14n + 32.
Exemple
On dose 10,0 mL d'un vinaigre dilué par une solution de soude à 0,10 mol/L. L'équivalence est obtenue pour 12,0 mL. Calculer la concentration de l'acide éthanoïque dans le vinaigre dilué.
C_a × 10,0 = 0,10 × 12,0, donc C_a = 1,2/10,0 = 0,12 mol/L.
Exemple
0,37 g d'un acide carboxylique saturé A est neutralisé exactement par 50,0 mL de soude à 0,10 mol/L. Identifier A.
n(A) = n(HO⁻) = 0,10 × 0,050 = 5,0 × 10⁻³ mol.
M(A) = 0,37/(5,0 × 10⁻³) = 74 g/mol.
14n + 32 = 74, donc 14n = 42 et n = 3 : A = C3H6O2.
Un seul acide possible : l'acide propanoïque CH3–CH2–COOH.
3Je retiens
Je retiens
Acide carboxylique : groupe carboxyle –COOH ; acides saturés C_nH_{2n}O_2, M = 14n + 32.
Nom : « acide » + alcane dont le « e » devient « oïque » (acide éthanoïque) ; le C de –COOH porte le numéro 1.
Préparation : oxydation d'un alcool primaire ou d'un aldéhyde ; fermentation acétique de l'éthanol.
Acide faible : R–COOH + H2O ⇌ R–COO⁻ + H3O⁺ (ion carboxylate).
Réagit avec les bases (dosage), certains métaux (H2), les carbonates (CO2), les alcools (esters).
À l'équivalence d'un dosage par la soude : C_a × V_a = C_b × V_bE.
4Erreurs fréquentes
- Oublier le carbone du groupe –COOH dans le nom : CH3–COOH a 2 carbones, c'est l'acide éthanoïque, pas méthanoïque.
- Écrire la dissociation dans l'eau avec une flèche simple : c'est un acide faible, la réaction est limitée (⇌).
- Confondre ion carboxylate R–COO⁻ et groupe carboxyle –COOH.
- Oublier de convertir les volumes en litres dans n = C × V.
5Je m’exerce
1Exercice 1
Nomme les acides suivants.
a) H-COOH ; b) CH3-CH2-COOH ; c) CH3-CH(CH3)-COOH ; d) CH3-CH2-CH2-COOH.
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) Acide méthanoïque. b) Acide propanoïque. c) Acide 2-méthylpropanoïque. d) Acide butanoïque.
2Exercice 2
Écris la formule semi-développée de : a) l'acide pentanoïque ; b) l'acide 3-méthylbutanoïque. Vérifie qu'ils sont isomères.
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) CH3-CH2-CH2-CH2-COOH. b) CH3-CH(CH3)-CH2-COOH.
Les deux ont 5 carbones, 10 hydrogènes et 2 oxygènes : C5H10O2. Même formule brute, chaînes différentes : ce sont des isomères (de chaîne).
3Exercice 3
Écris les équations des réactions de l'acide éthanoïque avec :
a) une solution de soude ; b) le zinc ; c) l'hydrogénocarbonate de sodium NaHCO3.
Dans chaque cas, indique ce qu'on observe.
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) CH3-COOH + HO^- → CH3-COO^- + H2O : aucun changement visible (sans indicateur), la solution s'échauffe légèrement.
b) 2 CH3-COOH + Zn → (CH3-COO)2Zn + H2 : dégagement gazeux de dihydrogène (lent).
c) CH3-COOH + NaHCO3 → CH3-COONa + CO2 + H2O : vive effervescence de dioxyde de carbone.
4Exercice 4
(Type examen) On veut vérifier l'étiquette d'un vinaigre. On le dilue 10 fois. On dose 10,0 mL de la solution diluée par de la soude à 0,10 mol/L ; l'équivalence est atteinte pour 13,3 mL.
a) Écris l'équation de la réaction de dosage.
b) Calcule la concentration molaire de la solution diluée, puis celle du vinaigre.
c) Calcule la masse d'acide éthanoïque contenue dans 1 L de vinaigre, puis dans 100 mL.
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) CH3-COOH + HO^- → CH3-COO^- + H2O.
b) Cdil = 0,10 × 13,310,0 = 0,133 mol/L ; Cvinaigre = 10 × 0,133 = 1,33 mol/L.
c) M(CH3COOH) = 60 g/mol ; dans 1 L : 1,33 × 60 ≈ 80 g ; dans 100 mL : environ 8,0 g.
5Exercice 5
0,44 g d'un acide carboxylique saturé A est neutralisé par 10,0 mL de soude à 0,50 mol/L.
a) Calcule la masse molaire de A et détermine sa formule brute.
b) Écris les formules semi-développées et les noms des deux acides possibles.
c) A est obtenu par oxydation d'un alcool primaire à chaîne ramifiée. Identifie A et cet alcool.
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) n(A) = 0,50 × 0,010 = 5,0 × 10-3 mol ; M = 0,445,0 × 10-3 = 88 g/mol. 14n + 32 = 88, n = 4 : C4H8O2.
b) CH3-CH2-CH2-COOH : acide butanoïque ; CH3-CH(CH3)-COOH : acide 2-méthylpropanoïque.
c) L'oxydation ne modifie pas la chaîne ; une chaîne ramifiée donne l'acide 2-méthylpropanoïque. L'alcool est le 2-méthylpropan-1-ol CH3-CH(CH3)-CH2OH.
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6Je vérifie
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