Karamö, le prof virtuelLeçon 14 sur 18
Les esters
Je sais nommer un ester, écrire les réactions d'estérification, d'hydrolyse et de saponification, et en connaître les caractéristiques et les rendements.
- 1 h
- 5 exercices corrigés
- 1 schéma
- QCM de 5 questions
À la fin de la leçon, tu sauras :
- Reconnaître le groupe ester et nommer un ester
- Écrire l'estérification et l'hydrolyse et connaître leurs caractéristiques (lente, limitée, athermique)
- Calculer une quantité d'ester à l'équilibre et un rendement
- Écrire la saponification d'un ester et d'un corps gras (fabrication du savon)
Avant de commencer : Les leçons « Les alcools » et « Les acides carboxyliques » (nomenclature, classes, réactions).
1Je découvre
Au marché de Kindia, Fatoumata passe devant l'étal d'une vendeuse d'ananas et de bananes : l'odeur est délicieuse. Un peu plus loin, une femme vend des boules de savon noir qu'elle fabrique elle-même avec de l'huile de palme, du beurre de karité et une « eau de cendre ».
Au lycée, le professeur lui apprend que l'odeur de la banane est due en grande partie à une molécule appelée éthanoate de 3-méthylbutyle, et celle de l'ananas en partie au butanoate d'éthyle. Ce sont des esters. Et les huiles et graisses végétales sont, elles aussi, des esters : en les chauffant avec une base, on fabrique… du savon.
Qu'est-ce qu'un ester, comment le fabrique-t-on, et comment le savon est-il obtenu à partir d'un ester ?
2Je comprends
1. Définition et formule
Un ester possède le groupe ester -COO- placé entre deux groupes carbonés :
R-COO-R' (R : groupe carboné ou H ; R' : groupe carboné, jamais H).
La partie R-CO- vient d'un acide carboxylique ; la partie -O-R' vient d'un alcool.
Les esters saturés à chaîne ouverte ont la formule CnH2nO2, la même que les acides carboxyliques : un acide et un ester de même formule brute sont des isomères de fonction.
2. Nomenclature
Le nom d'un ester a deux parties : alcanoate d'alkyle.
- alcanoate vient de l'acide : on remplace « acide …oïque » par « …oate » ;
- alkyle vient de l'alcool : c'est le groupe R'.
| Formule | Acide d'origine | Alcool d'origine | Nom de l'ester |
|---|---|---|---|
| H-COO-CH3 | acide méthanoïque | méthanol | méthanoate de méthyle |
| CH3-COO-CH2-CH3 | acide éthanoïque | éthanol | éthanoate d'éthyle |
| CH3-CH2-COO-CH3 | acide propanoïque | méthanol | propanoate de méthyle |
| CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3 | acide butanoïque | éthanol | butanoate d'éthyle (odeur d'ananas) |
Astuce : dans la formule R-COO-R', la partie écrite avant -COO- (avec le carbone du COO) donne l'alcanoate ; la partie écrite après l'oxygène donne l'alkyle.
Les esters légers sont des liquides volatils à odeur fruitée : on les utilise comme arômes et solvants (l'éthanoate d'éthyle entre dans certains dissolvants). Les corps gras (huiles et graisses) sont des triesters du glycérol, un alcool qui possède trois groupes -OH.
3. L'estérification
L'estérification est la réaction entre un acide carboxylique et un alcool, qui donne un ester et de l'eau :
R-COOH + R'-OH rightleftharpoons R-COO-R' + H2O
Exemple : CH3-COOH + C2H5OH rightleftharpoons CH3-COO-C2H5 + H2O
Cette réaction a trois caractéristiques :
- elle est lente : il faut plusieurs heures (ou des jours) à température ordinaire ;
- elle est limitée : elle s'arrête avant que les réactifs soient épuisés ; on atteint un équilibre où les quatre corps coexistent ;
- elle est athermique : elle ne dégage presque pas de chaleur.
Pour un mélange équimolaire (autant d'acide que d'alcool), le rendement à l'équilibre dépend de la classe de l'alcool :
| Classe de l'alcool | Rendement à l'équilibre (environ) |
|---|---|
| primaire | 67 % (soit 2/3) |
| secondaire | 60 % |
| tertiaire | 5 % |
L'hydrolyse d'un ester est la réaction inverse : R-COO-R' + H2O rightleftharpoons R-COOH + R'-OH. Elle est aussi lente et limitée, et conduit au même équilibre. En partant d'un mélange équimolaire d'ester et d'eau (alcool primaire), seul un tiers de l'ester est hydrolysé.
- Chauffer (chauffage à reflux)
- Ajouter un catalyseur : acide sulfurique
- Ces moyens ne changent pas la limite
- Mettre un réactif en excès (le moins cher)
- Éliminer l'eau au fur et à mesure
- Éliminer l'ester par distillation s'il est le plus volatil
Exemple
On mélange 6,0 g d'acide éthanoïque et 4,6 g d'éthanol avec quelques gouttes d'acide sulfurique. À l'équilibre, on obtient 5,9 g d'éthanoate d'éthyle. Calculer le rendement.
n(acide) = 6,0/60 = 0,10 mol ; n(éthanol) = 4,6/46 = 0,10 mol : mélange équimolaire.
Si la réaction était totale : n(ester) = 0,10 mol ; M(CH3COOC2H5) = 48 + 8 + 32 = 88 g/mol ; m = 8,8 g.
r = 5,9/8,8 × 100 ≈ 67 %, valeur attendue pour un alcool primaire.
4. La saponification
La saponification est la réaction d'un ester avec une base forte (soude ou potasse) à chaud. Elle donne un ion carboxylate et un alcool :
R-COO-R' + HO^- → R-COO^- + R'-OH
Contrairement à l'hydrolyse, la saponification est totale (mais lente : on chauffe).
Fabrication du savon. Les huiles et les graisses (huile de palme, beurre de karité, huile d'arachide) sont des triglycérides : des triesters du glycérol et d'acides gras à longue chaîne. Chauffés avec de la soude, ils donnent du glycérol et des carboxylates de sodium à longue chaîne : c'est le savon.
(R-COO)3C3H5 + 3 Na^+ + 3 HO^- → 3 (R-COO^- + Na^+) + C3H5(OH)3
Avec la potasse, on obtient des savons de potassium, plus mous. La savonnerie traditionnelle utilise l'« eau de cendre », obtenue en faisant passer de l'eau à travers des cendres de végétaux : cette eau est basique grâce aux composés du potassium qu'elle contient.
Méthode
Pour faire un calcul sur une saponification :
- J'écris l'équation équilibrée (3 HO⁻ par triglycéride).
- Je calcule la quantité de matière du corps gras : n = m/M.
- J'en déduis n(savon) = 3 × n(corps gras), n(glycérol) = n(corps gras), n(soude) = 3 × n(corps gras).
- Je convertis en masses avec les masses molaires.
Exemple
On saponifie 8,8 g d'éthanoate d'éthyle par un excès de soude. Calculer les masses d'éthanoate de sodium et d'éthanol obtenues.
CH3–COO–C2H5 + Na⁺ + HO⁻ → CH3–COO⁻ + Na⁺ + C2H5OH (réaction totale).
n(ester) = 8,8/88 = 0,10 mol.
M(CH3COONa) = 24 + 3 + 32 + 23 = 82 g/mol ; m = 0,10 × 82 = 8,2 g.
m(éthanol) = 0,10 × 46 = 4,6 g.
5. Comment agit le savon ?
L'ion carboxylate à longue chaîne a une tête -COO^- qui aime l'eau et une longue queue carbonée qui aime les graisses. Les queues s'enfoncent dans la tache de graisse, les têtes restent dans l'eau : la graisse est entourée, décrochée et emportée au rinçage.
3Je retiens
Je retiens
Ester : R–COO–R' (R' ≠ H) ; esters saturés C_nH_{2n}O_2, isomères des acides.
Nom : alcanoate (vient de l'acide) d'alkyle (vient de l'alcool) : CH3–COO–C2H5 = éthanoate d'éthyle.
Estérification : acide + alcool ⇌ ester + eau ; lente, limitée, athermique.
Mélange équimolaire : rendement 67 % (alcool primaire), 60 % (secondaire), 5 % (tertiaire).
Catalyseur et chaleur accélèrent sans changer la limite ; excès d'un réactif ou élimination d'un produit augmentent le rendement.
Hydrolyse : réaction inverse, lente et limitée. Saponification : ester + HO⁻ → carboxylate + alcool, totale.
Corps gras + soude → savon (carboxylates de sodium) + glycérol.
4Erreurs fréquentes
- Inverser les deux parties du nom : dans CH3–COO–C2H5, « éthanoate » vient de CH3–CO (2 carbones), « éthyle » vient de C2H5.
- Croire qu'un catalyseur augmente le rendement : il permet d'atteindre plus vite l'équilibre, sans le déplacer.
- Confondre hydrolyse (avec l'eau, limitée) et saponification (avec une base, totale).
- Oublier le coefficient 3 dans la saponification d'un triglycéride.
5Je m’exerce
1Exercice 1
Nomme les esters suivants et donne l'acide et l'alcool dont ils proviennent.
a) H-COO-CH2-CH3 ; b) CH3-COO-CH3 ; c) CH3-CH2-COO-CH2-CH3 ; d) CH3-COO-CH2-CH2-CH3.
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a) Méthanoate d'éthyle : acide méthanoïque + éthanol.
b) Éthanoate de méthyle : acide éthanoïque + méthanol.
c) Propanoate d'éthyle : acide propanoïque + éthanol.
d) Éthanoate de propyle : acide éthanoïque + propan-1-ol.
2Exercice 2
Écris l'équation d'estérification entre l'acide butanoïque et l'éthanol. Nomme l'ester obtenu et donne une de ses utilisations.
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CH3-CH2-CH2-COOH + CH3-CH2-OH rightleftharpoons CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3 + H2O.
Ester : butanoate d'éthyle ; utilisé comme arôme (odeur d'ananas) dans l'alimentation.
3Exercice 3
Écris et nomme les trois isomères de formule brute C3H6O2 (un acide et deux esters).
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CH3-CH2-COOH : acide propanoïque ; H-COO-CH2-CH3 : méthanoate d'éthyle ; CH3-COO-CH3 : éthanoate de méthyle.
4Exercice 4
(Type examen) On chauffe à reflux un mélange de 0,50 mol d'acide éthanoïque et de 0,50 mol de propan-1-ol, avec quelques gouttes d'acide sulfurique.
a) Écris l'équation de la réaction et nomme l'ester formé.
b) Quel est le rôle de l'acide sulfurique ? Et celui du chauffage ?
c) Donne la composition du mélange à l'équilibre (en moles), sachant que l'alcool est primaire.
d) Calcule la masse d'ester obtenue.
e) Propose deux moyens d'augmenter la quantité d'ester.
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a) CH3-COOH + CH3-CH2-CH2-OH rightleftharpoons CH3-COO-CH2-CH2-CH3 + H2O ; éthanoate de propyle.
b) L'acide sulfurique est un catalyseur : il accélère la réaction. Le chauffage l'accélère aussi. Aucun des deux ne modifie la composition à l'équilibre.
c) Rendement 2/3 : n(ester) = n(eau) = 23 × 0,50 ≈ 0,33 mol ; n(acide) = n(alcool) = 0,50 - 0,33 ≈ 0,17 mol.
d) M(C5H10O2) = 60 + 10 + 32 = 102 g/mol ; m = 23 × 0,50 × 102 = 34 g.
e) Mettre l'un des réactifs en excès ; éliminer l'eau ou l'ester au fur et à mesure de leur formation.
5Exercice 5
Une savonnerie artisanale de Kankan traite 1,0 kg de tripalmitine C51H98O6 (M = 806 g/mol), un triglycéride de l'huile de palme, par un excès de soude.
a) Sachant que la tripalmitine est le triester du glycérol et de l'acide palmitique C15H31-COOH, écris l'équation de la saponification.
b) Calcule la masse de savon (palmitate de sodium, M = 278 g/mol) obtenue.
c) Calcule la masse minimale de soude NaOH nécessaire et la masse de glycérol formée (M = 92 g/mol).
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a) (C15H31-COO)3C3H5 + 3 Na^+ + 3 HO^- → 3 (C15H31-COO^- + Na^+) + C3H5(OH)3.
b) n(tripalmitine) = 1 000806 ≈ 1,24 mol ; n(savon) = 3 × 1,24 ≈ 3,72 mol ; m ≈ 3,72 × 278 ≈ 1 035 g, soit environ 1,03 kg.
c) n(NaOH) = 3,72 mol ; m = 3,72 × 40 ≈ 149 g. Glycérol : 1,24 × 92 ≈ 114 g.
Contrôle (conservation de la masse) : 1 000 + 149 = 1 149 g et 1 035 + 114 = 1 149 g.
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6Je vérifie
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